Barwniki karbonylowe Daniel T. Gryko Instytut Chemii Organicznej PAN

Prezentacja na temat: "Barwniki karbonylowe Daniel T. Gryko Instytut Chemii Organicznej PAN"— Zapis prezentacji:

1 Barwniki karbonylowe Daniel T. Gryko Instytut Chemii Organicznej PAN
Chemia koloru cz.4 Barwniki karbonylowe Daniel T. Gryko Instytut Chemii Organicznej PAN

2 Plan wykładu Barwniki indygoidowe Barwniki antrachinonowe
Imidy aromatyczne Diketo-pirolo-pirole (DPP)

3 Indygo Indie, Chiny, Jawa - Indigofera Tinctoria
struktura, von Bayer 1913 – 8700 ton na rok 1960 – ‘dzieci kwiaty’ i dżinsy λmax = 606 nm

4 Indygo

5 Purpura tyryjska 6,6’-dibromoindygo Najdroższy barwnik starożytności
12 tys. ślimaków – 1.2 g barwnika Friedlander 1909 r. λmax = 590 nm

6 Inygoidowe log ε ~ 4 λmax = 605 nm λmax = 529 nm λmax = 487 nm

7 Antrachinonowe Ogromna odporność na wilgoć i światło
Możliwość redukcji do dienoli (rozp. w H2O) Niskie ε (~10 tys.)

8 Antrachinon λmax = 378 nm λmax = 440 nm λmax = 405 nm ε = 60 n→π*

9 Antrachinonowe - synteza

10 1,4-Diaminoantrachinon

11 Indantron Indanthrone (Indanthren Blue RS) Bohn, 1901 Acediantron

12 Quinacridone 1915 r., Sharvin Quinacridone

13 Barwniki Latyl Brilliant Blue TP Acilan Direct Blue A dyspersyjny
anionowy C.I. Pigment Yellow 147 pigment

14 ‘Vat dyes’ Nierozpuszczalne Redukcja (vatting) Na2S2O4
Clostridium isaticis

15 Zastosowania Barwienie włókien Barwienie tworzyw sztucznych
Barwienie farb (w tym samochody) Barwienie banknotów etc. Farby artystów

16 Imidy aromatyczne λabs = 335 nm λabs = 430 nm λabs = 380 nm

17 Imidy aromatyczne λabs = 493 nm λabs = 513 nm log ε ~ 4 λabs = 382 nm

18 Imidy aromatyczne - synteza

19 Perylenobisimidy λmax = 526 nm, λmax = 534 nm ε = 90 tys., f = 0.627
duża odporność na czynniki chemiczne i fizyczne Termostabilność, fotostabilność niska rozpuszczalność !!! skłonność do agregacji

20 Perylenobisimidy

21 Perylenobisimidy

22 Perylenobisimidy

23 Perylenobisimidy

24 Terrylenobisimidy

25 Wyższe teryleny

26 Zastosowania Barwienie włókien Barwienie tworzyw sztucznych
Barwienie farb (w tym samochody) Barwienie banknotów etc.

27 Diketo-pirolo-pirole (DPP)
Iqbal i Cassar, Ciba-Geigy 1983 λmax = 504 nm, ε = 33 tys.

28 DPP-2 Mp > 350 C 110 mg/L DMF Czerwone/żółta fluorescencja
λabs = 504 nm, λem = 538 nm (ciało stałe) małe przes. Stokesa (10-15 nm) Φ ~ 0.50 N-alkilowanie podwyższa przes. Stokesa (70 nm) i Φ ~ 0.90 oraz rozpuszcalność Samochody, tworzywa sztuczne

29 DPP-3

30 Zastosowania Barwienie farb samochodowych Wysokiej jakości drukowanie
Barwienie pewnych tworzyw sztucznych Próby w ‘functional dyes’

31 Inne b. karbonylowe λabs = 759 nm (798 nm) Juglon melanina hiperycyna