Pobierz prezentację
Pobieranie prezentacji. Proszę czekać
1
WYKŁAD 5-6
2
Acetylokoenzym A Metabolizm żywności ŻYWNOŚĆ LIPIDY SACHARYDY BIAŁKA
Kwasy tłuszczowe, glicerol Glukoza, inne cukry Aminokwasy -utlenianie glikoliza Acetylokoenzym A
3
LIPIDY
4
LIPIDY ACYLOLIPIDY PROSTE (hydrolizujące) (nie hydrolizujące)
acyloglicerole fosfolipidy glikolipidy woski estry steroli PROSTE (nie hydrolizujące) kwasy tłuszczowe sterole karotenoidy terpeny tokoferole
5
LIPIDY HYDROLIZUJĄCE (acylolipidy)
grupa estrowa
6
LIPIDY NIEPOLARNE (hydrofobowe) POLARNE (amfifilowe) kwasy tłuszczowe
acyloglicerole sterole karotenoidy terpeny woski tokoferole POLARNE (amfifilowe) glicerofosfolipidy gliceroglikolipidy sfingofosfolipidy sfingoglikolipidy
7
Tłuszcze jadalne Roślinne Zwierzęce
8
Budowa trójacylogliceroli (TAG)
sn-1 sn-2 sn-3
9
Nasycone kwasy tłuszczowe
Nazwa zwyczajowa Skrócony zapis Temp.topnienia. kwas masłowy 4:0 -7.9ºC kwas kapronowy 6:0 -3.4ºC kwas kaprylowy 8:0 16.7ºC kwas kaprynowy 10:0 31.6ºC kwas laurynowy 12:0 44.2ºC kwas mirystynowy 14:0 54.1ºC kwas palmitynowy 16:0 62.7ºC kwas stearynowy 18:0 69.6ºC kwas arachidowy 20:0 75.4ºC kwas behenowy 22:0 80ºC
10
Nienasycone kwasy tłuszczowe
Nazwa zwyczajowa Skrócony zapis szereg Temp. topnienia kwas palmitoleinowy 16:1(9) kwas oleinowy 18:1(9) 10.5ºC kwas linolowy 18: 2(9,12) ω6 -5ºC kwas α-linolenowy 18:3(9,12,15) ω3 -11ºC Kwas γ-linolenowy 18:3(6,9,12) kwas arachidonowy 20:4(5,8,11,14) -49.5ºC Kwas eikozapentaenowy EPA 20:5(5,8,11,14,17) kwas klupadonowy 22:5(7,10,13,16,19) Kwas dokozaheksaenowy DHA 22:6(4,7,10,13,16,19)
11
Nienasycone kwasy tłuszczowe
Kwas tłuszczowy trans Kwas tłuszczowy cis
12
Porównanie budowy kwasów tłuszczowych nasyconych i nienasyconych
arachidowy stearynowy erukowy oleinowy palmitynowy arachidonowy linolowy α-linolenowy
13
Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT, PUFA (PolyUnsaturated Fatty Acids) )
Powinny stanowić ok. 3% dziennego spożycia kwasów tłuszczowych w diecie człowieka niedobór powoduje zaburzenia wzrostu, choroby skóry, zaburzenia neurologiczne, choroby wzroku Kwasy szeregu ω-3 i ω-6 są prekursorami prostaglandyn, prostacyklin i tromboksanów (regulatorów systemu immunologicznego)
14
Źródła wielonienasyconych kwasów tłuszczowych
ω (18:2) kwas linolowy: oleje roślinne (sojowy, kukurydziany, lniany, słonecznikowy), tłuszcz drobiowy, orzechy, nasiona kwas arachidonowy: mięso, drób, jaja (20:4) ω (18:3) kwas α-linolenowy: orzech włoski, kiełki pszenicy, soja, nasiona EPA i DHA: ludzkie mleko, ryby morskie (łosoś, makrela (20:5 22:6) tuńczyk, śledź)
15
Reakcje nienasyconych kwasów tłuszczowych
Addycja chlorowców (jodu) do wiązania C=C Uwodornienie C=C → C-C Utlenianie autooksydacja utlenianie fotosensybilizowane utlenianie enzymatyczne H2
16
Profile kwasów tłuszczowych w tłuszczach jadalnych
17
oliwka kukurydza soja len kokos kakaowiec masło łój wołowy smalec
Źródło trójacylogliceroli 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 16:1 (9) 18:0 18:1 18:2 18:3 20:5 (5) 22:6 (4) Nasycone (łącznie) oliwka 13.7 1.2 2.5 71.1 10.0 0.6 16.2 kukurydza 12.2 0.1 2.2 27.5 57.0 0.9 14.4 soja 11.0 4.0 23.4 53.2 7.8 15.0 len 4.8 4.7 19.9 15.9 52.7 9.5 kokos 0.5 8.0 6.4 48.5 17.6 8.4 6.5 1.5 91.9 kakaowiec 25.8 0.3 34.5 35.3 2.9 60.4 masło 3.8 2.3 1.1 2.0 3.1 11.7 26.2 1.9 12.5 28.2 62.7 łój wołowy 3.3 25.5 3.4 21.6 38.7 50.6 smalec 24.8 12.3 45.1 9.9 38.8 tłuszcz drobiowy 0.2 1.3 23.2 41.6 18.9 31.1 łosoś 5.0 6.3 21.4 11.9 jajo kurze 22.1 7.7 36.6 11.1 30.1
18
Zróżnicowanie rodzaju i zawartości kwasów tłuszczowych
Tłuszcze zwierzęce: mleko krowie i tłuszcz dorsza
19
Zróżnicowanie rodzaju trójacylogliceroli w tłuszczach
S- kwas nasycony U- kwas nienasycony Tłuszcze roślinne: oliwa z oliwek
20
Zróżnicowanie rodzaju trójacylogliceroli w tłuszczach
S- kwas nasycony U- kwas nienasycony Tłuszcze roślinne: olej z orzechów ziemnych
21
Zróżnicowanie rodzaju trójacylogliceroli w tłuszczach
S- kwas nasycony U- kwas nienasycony 13 kwietnia 2018 Tłuszcze roślinne: masło kakaowe Olej kokosowy i palmowy – więcej kwasów 8:0-16:0
22
Zróżnicowanie rodzaju trójacylogliceroli w tłuszczach
S- kwas nasycony U- kwas nienasycony Tłuszcze zwierzęce: łój wołowy Podobny profil ma smalec
23
Porównanie profilu acylogliceroli i właściwości masła kakaowego i łoju
Masło kakaowe Łój wołowy
24
Porównanie profili topnienia tłuszczów
Zawartość tłuszczu stałego % 100 80 Masło kakaowe Smalec 60 Tripalmitynian glicerolu 40 20 temperatura 20 40 60C
25
Polimorfizm trójacylogliceroli
Trzy formy krystaliczne o odmiennym ułożeniu cząsteczek w sieci krystalicznej, różnych temperaturach topnienia i zróżnicowanej trwałości Triacyloglicerol T.t. α ’ Tripalmitynian glicerolu 44C 56C 66C Tristearynian glicerolu 54C 64C 73C Trioleinian glicerolu -32C -13C 4C
26
Polimorfizm trójacylogliceroli
forma α-2 forma ’-2 forma -3 < ’ <
27
Porównanie tłuszczów roślinnych i zwierzęcych
Roślinne W pozycji sn-2 kwasy nienasycone 18:1 i 18:2 Niektóre b. bogate w kwasy nienasycone (oliwa, olej lniany) Inne bogate w kwasy nasycone (masło kakaowe) Oleje kokosowy i palmowy głównie nasycone 8:0 – 16:0 Zwierzęce Bardziej zróżnicowany profil kwasów tłuszczowych W pozycji sn-2 często kwas nasycony Większe zróżnicowanie typów trójacylogliceroli
28
Reakcje trójacylogliceroli
Hydroliza (kwasowa, zasadowa, enzymatyczna) Transestryfikacja (alkoholiza, acydoliza, interestryfikacja) Uwodornienie Utlenianie
29
Kwasowa hydroliza trójacylogliceroli
30
Zasadowa hydroliza trójacylogliceroli (zmydlanie)
31
Enzymatyczna hydroliza trójacylogliceroli
lipaza + wolne kwasy tłuszczowe
32
Transestryfikacja – alkoholiza trójacylogliceroli
CH3ONa Metoda stosowana w analizie tluszczów do oznaczania profilu kwasów tłuszczowych
33
Transestryfikacja – alkoholiza trójacylogliceroli
(MAG) katalizator (DAG) Otrzymywanie surfaktantów do żywności
34
Transestryfikacja – acydoliza trójacylogliceroli
RCOOH katalizator Produkcja tłuszczów modyfikowanych
35
Interestryfikacja trójacylogliceroli (randomizacja)
Kat. zas. Modyfikacja właściwości trójacylogliceroli (statystyczny rozkład kwasów tłuszczowych)
36
Uwodornienie trójacylogliceroli
Zmiana konsystencji tłuszczu: ciekły stały
37
Skutki uwodornienia trójacylogliceroli
Powstają triglicerydy o wyższej temperaturze topnienia ciekłe półstałe lub stałe Produkty nasycone są mniej podatne na procesy utleniania Zmniejsza się zawartość kwasów wielonienasyconych Pojawiają się wiązania C=C o konfiguracji trans
38
Utlenianie lipidów Reakcje typu rodnikowego (ulegają im acyloglicerole, kwasy tłuszczowe i inne lipidy) Lipidy nienasycone są bardziej podatne na utlenianie niż nasycone Pierwotne produkty utleniania ulegają dalszym reakcjom (degradacji, oligomeryzacji) Pojawiają się niskocząsteczkowe związki zapachowe i smakowe oraz wysokocząsteczkowe oligomery
39
Kinetyka utleniania tłuszczów
Zawartość heksanalu Długość pierwszej fazy zależy od: temperatury stężenia tlenu stopnia nienasycenia tłuszczu prooksydantów antyoksydantów czas
40
Etapy reakcji rodnikowych:
1. inicjacja – powstawanie rodników 2. propagacja – tworzenie produktu i nowego rodnika 3. terminacja – tworzenie produktów poprzez rekombinację rodników
41
Podatność kwasów nienasyconych na utlenianie
20 kwietnia 2018 Wzrost podatności i szybkości utleniania nienasyconych kwasów tłuszczowych
42
Utlenianie fotosensybilizowane (tlenem singletowym)
Tlen trypletowy 3O2 (stan podstawowy) 1O2 Tlen singletowy 1O2 (stan wzbudzony) Tlen singletowy reaguje z C=C tworząc wodoronadtlenki 1500x szybciej niż trypletowy
43
Utlenianie enzymatyczne (lipoksygenazy)
Lipoksygenazy (LOX) – enzymy (roślinne i zwierzęce, zawierające Fe2+) utleniające nienasycone lipidy do wodoronadtlenków, _ ROOH _ LOX-Fe2+ LOX-Fe RO HO O2 LOX-Fe LOX-Fe2+ LOX-Fe2+ LOX-Fe3+ LOX-Fe3+
44
Czynniki sprzyjające utlenianiu lipidów
w żywności poprzez tworzenie wodoronadtlenków lipidowych (obecność sensybilizatorów, singletowy tlen, enzymy) poprzez generowanie wolnych rodników (promieniowanie jonizujące generuje rodniki hydroksylowe z wody) poprzez rozkład wodoronadtlenków do rodników nadtlenkowych, alkoksylowych (jony metali przejściowych – Cu, Fe; światło UV i widzialne, podwyższona temperatura)
45
Czynniki przyspieszające utlenianie lipidów
w żywności wysoka zawartość tlenu podwyższona temperatura rozwinięcie powierzchni (emulsje) aktywność wody
46
Dalsze produkty reakcji wtórnych
Nienasycone lipidy utlenianie Wodoronadtlenki Ketony Alkeny Aldehydy Alkohole Epoksydy Kwasy zapach reakcje z białkami
47
STEROLE zwierzęce roślinne składnik błon komórkowych
prekursor kwasów żółciowych prekursor witaminy D przyczyna miażdżycy obniża przyswajanie cholesterolu
48
LIPIDY POLARNE (amfifilowe)
niepolarny, hydrofobowy (lipofilowy) „ogon” polarna, hydrofilowa „głowa”
49
FOSFOLIPIDY Kwas fosfatydowy
50
POCHODNE KWASU FOSFATYDOWEGO
X = H kwas fosfatydowy CH2CH2NH2 fosfatydyloetanoloamina CH2CH2N+(CH3)3 fosfatydylocholina CH2CH(NH2)COOH fosfatydyloseryna X = fosfatydyloinozytol
51
SFINGOLIPIDY Pochodne sfingozyny RCO- reszta nasyconego
lub nienasyconego kwasu tłuszczowego
52
SFINGOLIPIDY Sfingomielina błony komórkowe tkanek nerwowych
53
SFINGOLIPIDY Cerebrozyd -galaktoza jako grupa polarna
54
Lipidy polarne jako surfaktanty
stabilizują emulsje tworzą micelle i podwójne warstwy oraz liposomy
55
Nadmierne spożycie tłuszczów
LIPIDY A ZDROWIE Nadmierne spożycie tłuszczów Otyłość Choroby serca Cukrzyca
56
LIPIDY A ZDROWIE transportują cholesterol do komórek
LDL – lipoproteiny o niskiej gęstości transportują cholesterol do komórek HDL – lipoproteiny o wysokiej gęstości odprowadzają cholesterol do wątroby Wątroba Krew Rodzaj spożywanych tłuszczów wpływa na poziom cholesterolu we krwi
57
LIPIDY A ZDROWIE Obniżenie poziomu cholesterolu we krwi
Podwyższenie poziomu cholesterolu we krwi
58
LIPIDY A ZDROWIE Lipoproteiny – obraz pod mikroskopem
Podobne prezentacje
© 2024 SlidePlayer.pl Inc.
All rights reserved.