Chemia organiczna Wykład 9.

Prezentacja na temat: "Chemia organiczna Wykład 9."— Zapis prezentacji:

1 Chemia organiczna Wykład 9

2 Nitrowanie jon nitroniowy

3 Nitrowanie

4 Inne czynniki nitrujące
Nitrowanie Inne czynniki nitrujące Kwas azotowy HNO3 Roztwory tetrafluoroboranu nitroniowego Roztwory nadchloranu nitroniowego Roztwór kwasu azotowego HOKO* i bezwodnika octowego w lodowatym kwasie octowym Roztwór azotanu amonu i bezwodnika trifluorooctowego w kwasie trifluorooctowym * z niem. HOch KOnzentriert

5 Sulfonowanie Czynnik elektrofilowy

6 Protodesulfonowanie Czynnik elektrofilowy

7 Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Charles Friedel James Mason Crafts

8 Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa

9 Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa

10 Alkilowanie metodą Friedla – Craftsa - przegrupowanie
31 – 35% 65 – 69%

11 Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
34% 66%

12 F Cl Br I > Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Reaktywność halogenków alkilowych w reakcji Friedla-Craftsa F Cl Br I >

13 AlBr3 AlCl3 GaCl3 FeCl3 SbCl5 ZrCl4 SnCl4 H2SO4 BCl3 BF3 SbCl3 HF
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa Inne katalizatory w reakcji Friedla-Craftsa AlBr3 AlCl3 GaCl3 FeCl3 SbCl5 ZrCl4 SnCl4 H2SO4 BCl3 BF3 SbCl3 HF

14 Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Inne odczynniki alkilujące w reakcji Friedla-Craftsa

15 Alkilowanie Friedla - Craftsa
Ograniczenia w alkilowaniu Friedla-Craftsa

16 Acylowanie metodą Friedla - Craftsa
Inne czynniki acylujące:

17 Jon acyliowy Kompleks 1:1
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa ~1,1 mol Jon acyliowy Kompleks 1:1

18 Acylowanie metodą Friedla - Craftsa

19 Acylowanie metodą Friedla - Craftsa
akrydon

20 Acylowanie metodą Friedla - Craftsa
Reakcja Hawortha

21 Przegrupowanie Friesa
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa Przegrupowanie Friesa i/lub czasami

22 Halogenowanie związków aromatycznych

23 Halogenowanie związków aromatycznych

24 Halogenowanie związków aromatycznych
…

25 Halogenowanie związków aromatycznych
Odczynniki służące do wprowadzania atomu halogenu do cząsteczki związku aromatycznego NBS (N-Bromosukcynoimid)

26 Halogenowanie związków aromatycznych

27 Talowanie związków aromatycznych

28  Tal – trucizna prawie doskonała
Aleksander Litwinienko – były oficer FSB Abdullah Ali - iracki biznesmen Fidel Castro – kubański dyktator – prawdopodobnie podtruty

29 Talowanie związków aromatycznych

30 Nitrozowanie N-metylo-N-nitrozoanilina N,N-dimetylo-p-nitrozoanilina

31 Reakcja Kolbego - Schmitta
Kwas salicylowy

32 Reakcja Reimera - Tiemanna
dichlorokarben

33 Planowanie syntezy ?

34 KONIEC