Estry. Estry – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno.

Prezentacja na temat: "Estry. Estry – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno."— Zapis prezentacji:

1 Estry

2 Estry – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.

3 Ogólny wzór estrów gdzie R i R’ to rodniki alifatyczne albo aromatyczne

4 Lista zapachów wybranych estrów 1. heksanian allilu-ananas 2. octan benzylu-gruszka, truskawka, jaśmin 3. octan bornylu-sosna aromat drzewa 4. maślan butylu-ananas 5. maślan etylu-ananas 6. octan etylu-brzoskwinia, ananas, malina 7. butanian etylu-banan, ananas, truskawka 8. heksanian etylu-truskawka 9. cynamonian etylu-cynamon 10. mrówczan etylu-cytryna, rum, truskawka 11. heptanian etylu-morela, wiśnia, winogrono, malina 12. izowalerian etyu-jabłko 13. mleczan etylu-winogrono 14. nonanian etyu- inogrono 15. walerian etylu -jabłko 16. octan geranylu -geranium 17. butanian geranylu -wiśnia 18. pentanian geranylu -jabłko 1. octan izobutyluwiśnia, malina, truskawka 2. mrówczan izobutylumalina 3. octan izopentylugruszka, banan 4. octan linalolulawenda, szałwia 5. butanian linalolubrzoskwinia 6. mrówczan linalolujabłko, brzoskwinia 7. octan mentolumięta pieprzowa 8. antranilan metyluwinogrono, jaśmin 9. benzoesan metyluowocowy, jagodlin 10. octan metylobenzyluwiśnia 11. butanian metyluananas, jabłko 12. cynamonian metylutruskawka 13. pentanian metylukwiatowy 14. octan metylofenylumiód 15. salicylan metylupiwo korzenne, krzew zimozielny 16. kaprylan nonylupomarańcza 17. octan oktyluowocowy-pomarańcza 18. butanian oktylupasternak 19. octan pentylujabłko, banan 20. butanian pentylumorela, gruszka, ananas 21. heksanian pentylujabłko, ananas 22. pentanian pentylujabłko 23. izobutanian propylurum 24. octan n-butylubanan

5 Zastosowanie Estrów - estry są wykorzystywane w przemyśle spozywczym (mają różnorodne zapachy) - estry kwasu siarkowego (VI) i różnych alkoholi stosuje się do produkcji detergnetów - biorą udział w wielu procesach biochemicznych - stosuje sie je do produkowania materiałów wybuchowych - są wykorzystywane takze przy produkcji niektórych leków

6 reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem lub fenolem w obecności środowisku kwasowym. Ogólny schemat przebiegu estryfikacji przedstawia się następująco: Reakcja estryfikacji Reakcja estryfikacji jest przykładem reakcji kondensacji i polega ona na tym, że z dwóch cząsteczek reagentów organicznych powstaje cząsteczka właściwego produktu, złożona z fragmentów cząsteczek obu reagentów oraz niewielka cząsteczka produktu ubocznego, którym najczęściej jest woda. Aby ustalić mechanizm procesu estryfikacji tzn. by dowiedzieć się z którego z substratów pochodzi atom tlenu w cząsteczce wody wykorzystano metodę atomów znaczonych, w której zastąpiono atom tlenu w cząsteczce alkoholu jego izotopem radioaktywnym. Po przeprowadzonej reakcji stwierdzono, że znalazł się on w cząsteczce estru a nie wody, co oznaczało, że atom tlenu w cząsteczce wody pochodzi z kwasu:

7 Reakcja hydrolizy kwasowej – jest to proces odwrotny do estryfikacji: W czasie reakcji hydrolizy katalizowanej kwasami powstają prawie na pewno tetraedryczne produkty przejściowe. Konieczność istnienia większej liczby produktów przejściowych wynika między innymi z odwracalnego charakteru reakcji.

8 Reakcja hydrolizy zasadowej – jest to tzw. zmydlanie W warunkach hydrolizy katalizowanej zasadami kwas karboksylowy otrzymuje się w postaci jego soli, z której może on zostać wyparty wskutek dodania mocnego kwasu nieorganicznego. Reakcja ta jest zasadniczo nieodwracalna, gdyż anion karboksylanowy, stabilizowany przez rezonans, wykazuje niewielką skłonność do reagowania z alkoholem.