Barwniki polimetinowe i trifenylometinowe Chemia koloru cz.1 Barwniki polimetinowe i trifenylometinowe Daniel T. Gryko www.danieltgryko.org
Plan wykładu Barwniki polienowe Barwniki polimetinowe Barwniki trifenylometinowe
Karoten Świat roślin (100 milionów ton/rok) Cwiet i Willstäter β-karoten, λmax = 478 nm, ε = 135 tys.
Polienowe szafran (Crocus sativus). Vitamin A - (E)-retinol Likopen
Polienowe Fotosynteza Proces widzenia 6 karoteidów w produkcji β-karoten (antyutleniacz, zdrowa żywność, hodowla cieląt) Inne: barwniki jajek, sera żółtego, sosów
Polimetinowe 1856 r, Williams Ogromna rozmaitość – brak typowych właściwości Zazwyczaj 100-120 nm przes. batochromowego na parę elektronów π
Polimetinowe - struktura
Polimetinowe - struktura Cyjanidyna czerwień, fiolet błękit kwercetyna
Polimetinowe - struktura betanidyna Chinoftalon Disperse Yellow 54 Foron Brilliant Blue S-R dyspersyjny Dispersol Scarlet SF-PC
Polimetinowe - synteza
Polimetinowe - synteza
Zastosowanie Słaba odporność na czynniki chemiczne Fotouczulacze w fotografii (fotouczulacze na podczerwień) Barwniki laserowe Obrazowanie optyczne Barwniki dyspersyjne
Trifenylometinowe Jedna z najstarszych grup barwników Słaba odporność na światło Odporne na warunki obojętne i słabo zasadowe Zieleń malachitowa Fiolet krystaliczny
Trifenylometinowe Wąskie pasma absorpcji o wysokim ε π→n* Trzeci donor elektronów→przes. hipsochromowe Nie są płaskie (wprowadzenie podstawników orto → dalsze przes. hipsochromowe) λmax = 850 nm λmax = ~720 nm
Synteza
Fenoloftaleina
Trifenylometinowe – mostkowe
Difenylometinowe – mostkowe Barwniki chinono-iminowe λmax = 650 nm
Moweina 1856 r., William Henry Perkin Perkin & Sons 1856-1873 3 miliony funtów 1873 r. – powrót do badań naukowych 1994 r. – Meth-Cohn, struktura
Difenylometinowe – mostkowe Maxilon Blue 5G Błękit metylenowy
Difenylometinowe – mostkowe B Monolite Violet R