Chemia organiczna wykład 15

Biocząsteczki CUKRY LIPIDY BIAŁKA KWASY NUKLEINOWE

LIPIDY LIPIDY Kwasy tłuszczowe Steroidy Glicerydy Sfingolipidy Glicerofosfolipidy

cyklopentanoperhydrofenentren LIPIDY Steroidy (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimetylo-17-[(2R)-6-metyloheptan-2-ylo]- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol CHOLESTEROL cyklopentanoperhydrofenentren

LIPIDY Steroidy TESTOSTERON ESTRADIOL

LIPIDY Sfingolipidy SFINGOZYNA N-ACYLOSFINGOZYNA CERAMID SFINGOMIELINA

LIPIDY Glicerofosfolipidy 3-FOSFOGLICEROL KWAS FOSFATYDOWY KWAS R1 – ZAZWYCZAJ NASYCONA R2 – ZAZWYCZAJ NIENASYCONA KWAS LIZOFOSFATYDOWY

CZĄSTECZKA AMFOFILOWA LIPIDY Lipidy błonowe Fragment polarny hydrofilowy Fragment niepolarny hydrofobowy CZĄSTECZKA AMFOFILOWA

LIPIDY Glicerydy GLICEROL TRIACYLOWY ESTER GLICEROLU GLICERYNA TŁUSZCZ

LIPIDY Kwasy tłuszczowe Tabela 1. Wybrane nasycone kwasy tłuszczowe Lp. Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny R-COOH 1. Kwas masłowy Kwas butanowy CH3(CH2)2COOH 2. Kwas walerianowy Kwas pentanowy CH3(CH2)3COOH 3. Kwas kapronowy Kwas heksanowy CH3(CH2)4COOH 4. Kwas kaprylowy Kwas oktanowy CH3(CH2)6COOH 5. Kwas pelargonowy Kwas nonanowy CH3(CH2)7COOH 6. Kwas kaprynowy Kwas dekanowy CH3(CH2)8COOH 7. Kwas laurynowy Kwas dodekanowy CH3(CH2)10COOH 8. Kwas mirystynowy Kwas tetradekanowy CH3(CH2)12COOH 9. Kwas palmitynowy Kwas heksadekanowy CH3(CH2)14COOH 10. Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy CH3(CH2)16COOH 11. Kwas arachidowy Kwas eikozanowy CH3(CH2)18COOH 12. Kwas behenowy Kwas dokozanowy CH3(CH2)20COOH 13. Kwas lignocerynowy Kwas tetrakozanowy CH3(CH2)22COOH

LIPIDY Kwasy tłuszczowe Kwas laurynowy 11 9 7 5 3 1 12 10 8 6 4 2 Kwas laurynowy 15 11 7 3 Kwas 3,7,11,15-tetrametyloheksadekanowy

ZADANIE DOMOWE JAKA POZNANA JEDNOSTKA STRUKTURALNA WYSTĘPUJE W PONIŻSZYM ZWIĄZKU?

Kwasy tłuszczowe 4:1 – OLEJ LORENZA LIPIDY Kwasy tłuszczowe Tabela 2. wybrane nienasycone kwasy tłuszczowe Lp. Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór sumaryczny 1. Kwas palmitoleinowy Kwas (Z)-9-heksadekaenowy C16H30O2 2. Kwas oleinowy Kwas (Z)-9-oktadekaenowy C18H34O2 3. Kwas petroselilowy Kwas (Z)-6-oktadekaenowy 4. Kwas wakcenowy Kwas (E)-11-oktadekaenowy 5. kwas erukowy Kwas (Z)-13-dokozenowy C22H42O2 6. Kwas nerwonowy Kwas (Z)-15-tetrakozenowy C24H46O2 7. Kwas linolowy Kwas (9Z,12Z)- 9,12-oktadekadienowy C18H32O2 8. Kwas α-linolenowy Kwas (9Z,12Z,15Z)- 9,12,15-oktadekatrienowy C18H30O2 9. Kwas rycynolowy Kwas (R)-12-hydroksy-(Z)- 9-oktadekenowy C18H34O3 4:1 – OLEJ LORENZA

LIPIDY Kwasy tłuszczowe Kwas (Z)-9-heksadekaenowy Kwas α-linolenowy Kwas rycynolowy

LIPIDY Zmydlanie tłuszczów

LIPIDY MICELA MYDŁA

LIPIDY Transestryfikacja Estry metylowe kwasów tłuszczowych stosowane są jako paliwo zastępujące olej napędowy

LIPIDY Przemiana estrów kwasów tłuszczowych w alkohole

CUKRY KLASYFIKACJA CUKRY WĘGLOWODANY SACHARYDY MONOSACHARYDY OLIGOSACHARYDY POLISACHARYDY DISACHARYDY TRISACHARYDY TETRASACHARYDY

CUKRY MONOSACHARYDY TRIOZY TETROZY PENTOZY HEKSOZY HEPTOZY ALDOZY

CUKRY 21 22 23 24 25 MONOSACHARYDY TRIOZY TETROZY PENTOZY HEKSOZY HEPTOZY 1 * * * * * 21 22 23 24 25

ZADANIE DOMOWE NARYSUJ WSZYSTKIE STEREOIZOMERY ALDOTETROZY.

CUKRY MONOSACHARYDY - ALDOHEKSOZY SZEREG D ALLOZA ALTROZA GALAKTOZA GLUKOZA GULOZA IDOZA MANNOZA TALOZA SZEREG L NIE WYSTĘPUJE NATURALNIE

All Altruists Gladly Make Gum In Gallon Tanks CUKRY MONOSACHARYDY - ALDOHEKSOZY SZEREG D ALLOZA ALTROZA GLUKOZA MANNOZA GULOZA IDOZA GALAKTOZA TALOZA All Altruists Gladly Make Gum In Gallon Tanks

CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA FENYLOHYDRAZON GLUKOZY

CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA KWAS GLUKONOWY WODA BROMOWA

CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA KWAS GLUKAROWY

CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA Synteza Kilianiego-Fishera Kwasy aldonowe aldopentoza cyjanohydryny aldolaktony aldoheksozy

CUKRY MONOSACHARYDY – D-(+)-GLUKOZA Forma łańcuchowa - aldehyd Forma cykliczna - hemiacetal

CUKRY MUTAROTACJA MONOSACHARYDY – D-(+)-GLUKOZA -D-(+)-GLUKOZA

CUKRY DISACHARYDY – (+)-SACHAROZA D-GLUKOZA D-FRUKTOZA (+)-SACHAROZA JEDNOSTKI CUKROWE SĄ POŁĄCZONE POMIĘDZY ATOMEM C-1 GLUKOZY I C-2 FRUKTOZY

BIAŁKA PROTEINY MODEL WSTĘGOWY HEMOGLOBINY

BIAŁKA AMINOKWASY GRUPA AMINOWA GRUPA KARBOKSYLOWA JON OBOJNACZY

 BIAŁKA 26 – PODSTAWOWYCH AMINOKWASÓW TO  AMINOKWASY NALEŻĄCE DO SZEREGU L

BIAŁKA AMINOKWASY Alanina Metionina Arginina 3,5-Dijodotyrozyna Hydroksyprolina

ZADANIE DOMOWE ODSZUKAJ W LITERATURZE WZORY STRUKTURALNE WSZYSTKICH 26 AMINOKWASÓW NATURALNYCH.

BIAŁKA PUNKT IZOELEKTRYCZNY AMINOKWASÓW STĘŻENIE JONÓW WODOROWYCH W ROZTWORZE, W KTÓRYM OKREŚLONY AMINOKWAS NIE ULEGA MIGRACJI POD WŁYWEM POLA ELEKTRYCZNEGO NAZYWAMY PUNKTEM IZOELEKTRYCZNYM W PUNKCIE IZOELEKTRYCZNYM AMINOKWAS JEST NAJMNIEJ ROZPUSZCZALNY PUNKT IZOELEKTRYCZNY OKREŚLA SIĘ WARTOŚCIĄ pH DLA GLICYNY PUNKT IZOELEKTRYCZNY ZNAJDUJE SIĘ PRZY pH = 6,1

BIAŁKA PEPTYDY DIPEPTYD Gly-Gly TRIPEPTYD Gly-Gly-Ala

BIAŁKA STRUKTURA BIAŁKA STRUKTURA PIERWSZORZĘDOWA - kolejność aminokwasów w łańcuchu polipeptydowym STRUKTURA DRUGORZĘDOWA - przestrzenne ułożenie fragmentów łańcuchów polipeptydowych STRUKTURA TRZECIORZĘDOWA - wzajemne położenie elementów struktury drugorzędowej STRUKTURA CZWARTORZĘDOWA - wzajemne położenie łańcuchów polipeptydowych oraz ewentualnie struktur niebiałkowych

Koniec