Cukry (sacharydy, węglowodany)

Prezentacja na temat: "Cukry (sacharydy, węglowodany)"— Zapis prezentacji:

1 Cukry (sacharydy, węglowodany)
Podział cukrów 1.Monosacharydy C6H12O6(cukry proste) są to związki które w wyniku hydrolizy nie mogą utworzyć cząsteczek prostszych cukrów.Najbardziej rozpowszechnione sa monosacharydy zawierające głównie 5 lub 6 atomów węgla(pentozy, heksozy). 2.Disacharydy C12H22O11 składają się z 2 cząsteczek monosacharydów połączonych wiązaniem acetalowym (glikozydowym).Ulegają hydrolizie.. 3.Oligosacharydy składają się z wielu (od 3 do kilkunastu) cząsteczek monosacharydów połączonych wiązaniem acetalowym.Ulegają hydrolizie. 4.Polisacharydy (C6H10O5)n związki o charakterze polimerycznym składające się z dużej liczby cząsteczek monosacharydów (nawet kilka tysięcy) połączonych wiązaniem glikozydowym.Ulegają hyhdrolizie.

2 Monosacharydy W zależności od liczby atomów węgla w cząsteczce monosacharydy dzielą się na triozy (3 węgle), tetrozy (4), pentozy (5), heksozy(6). Nazwę poprzedza przedrostek aldo- gdy w czasteczce znajduje się grupa aldehydowa lub keto- gdy ketonowa. Najbardziej rozpowszechniona jest D(+)glukoza. D(+) glukoza jest monosacharydem o worze sumarycznym C6H12O6 . Ma 4 węgle asymetryczne (*). Liczba izomerów wynosi 2 ( n - liczba węgli asymetrycznych ) czyli w tym przypadku jest równa 16. Litera D odnosi się do konfiguracji na ostatnim asymetrycznym atomie węgla, tj. 5-tym. (+) oznacza,że związek jest prawoskrętny

3 Stereoizomeria monosacharydów
L-glukoza D-glukoza Optycznie czynne izomery, których cząsteczki mają się do siebie jak przedmiot do swego odbicia w zwierciadle, nazywamy enancjomerami ( różnica na centrach asymetrii ). Np.. D(+) glukoza i L(+) glukoza są enancjomerami. D-glukoza D-galaktoza Oprócz enancjomerów form L i D wiele izomerów różni się konfiguracją jednego, dwóch ( ale nie wszystkich ) asymetrycznych atomów węgla. Są to diastereoizomery. Np. D(+) glukoza i D(+) galaktoza to diastereoizomery. D-mannoza D-glukoza Szczególny rodzaj diastereoizomerów to epimery. Cukry te różnią się konfiguracją podstawników tylko przy węglu asymetrycznym C(2) sąsiadującym z grupą karbonylową.

4 Aldozy szeregu D D-alloza D-ryboza D-erytoza D-altroza D-gliceraldehyd
D-glukoza D-arabinoza D-mannoza D-treoza

5 Aldozy szeregu D D-erytoza D-guloza D-ksyloza D-idoza D-gliceraldehyd
D-treoza D-galaktoza D-liksoza D-taloza

6 Ketozy szeregu D dihydroksyaceton D-psykoza D-rybuloza D-fruktoza
D-erytruloza dihydroksyaceton D-sorboza D-ksyluloza D-tagatoza

7 Struktura pierścieniowa węglowodanów
Wzory Fischera,którymi posługiwaliśmy się dotychczas nie oddaja prawdziwej budowy cukrów , które jako hydroksyaldehydy lub hydroksy kwasy mogą tworzyć hemiacetale lub ketale w rezultacie reakcji wewnątrzcząsteczkowej.W wyniku tego powstaja heterocykliczne układy o 5- lub 6- członowym pierścieniem będące pochodnymi furanu lub piranu. W wyniku zamknięcia pierścienia węgiel C(1) staje się węglem asymetrycznym, w związku z czym powstaja 2 izomery D-glukozy tj. -D-glukoza i -D- glukoza. a-D-glukopiranoza b-D-glukopiranoza

8 forma łańcuchowa i pierścieniowa
a-D-glukopiranoza b-D-glukopiranoza D-glukoza b-D-fruktofuranoza a-D-fruktofuranoza D-fruktoza

9 Mutarotacja Odmiany -D-glukoza i -D-glukoza to anomery. Anomery glukozy można oddzielić od siebie i wydzielić w stanie krystalicznym. -D-glukoza T(top)=146º, w T=20ºC skręcalność właściwa 112º - D-glukoza T(top)=149º, w T=20ºC skręcalność właściwa 18,9º Rozpuszczamy każda glukozę oddzielnie – kąt skręcania ulega zmianie. Zmniejsza się w roztworze -D-glukozy ze 112º do 52,7° , wzrasta w roztworze -D-glukozy z 18,9ºdo 52,7º. W roztworze w stanie równowagi znajdują się forma  i -D-glukozy.(odmiana -36%). Zmiana kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego nazywa się Mutarotacją.

10 Disacharydy Disacharydy(dwucukry) są to węglowodany składające się z 2 powiązanych jednostek monosacharydowych. Mogą kondensować 2 jednakowe (np.: maltoza ) jak i różne (sacharoza) cząsteczek cukrów prostych. Powiązanie obu cząsteczek cukrów następuje za pomocą tzw. Mostków tlenowych. Sacharoza (-D-glukopiranozylo-1,2--D-fruktofuranoza) zbudowana jest z -D-glukopiranozy i -D-fruktofuranozy połączonych wiązaniem glikozydowym pomiędzy C(1) glukozy i C(2) fruktozy. Ponieważ obydwie glikozydowe grupy OH (hemiacetalowe) sa zablokowane i żadna z jednostek nie może utworzyć grupy aldehydowej bądż ketonowej, dlatego sacharoza nie wykazuje właściwości redukujących ani zjawiska mutarotacji.

11 Disacharydy cd Maltoza (-D-glukopiranozylo-1,2-D-glukopiranoza) zbudowana jest z 2 cząsteczek -D-glukopiranozy łączonych wiązaniem glikozydowym pomięzy węglem C(1) jednej glukopiranozy i atomem C(4) drugiej. Cząsteczka maltozy posiada jedną „wolną”grupę hydroksylową (hemiacetalową). .Grupa ta może bez trudu być odblokowana i przejść w formę aldehydową. Jest to cukier redukujący – ulega reakcji Tollensa oraz reakcji Fehliga.Wykazuje też zjawisko mutarotacji. -maltoza Inne disacharydy: -celobioza (-D-glukopiranozylo-1,4--D-glukopiranoza) -laktoza (-D-galaktopiranozylo-1,4--D-glukopiranoza)

12 Polisacharydy Polisacharydy sa to wielocukry zbudowane z dużej liczby (od kilkuset do kilku tysięcy) skondensowanych cząsteczek cukrów prostych. Ogólny wzór najważniejszych polisacharydów – skrobi oraz celulozy to (C6H10O5)n. Polisacharydy dzielimy na 2 grupy: -homopolisacharydy zbudowane z tych samych cząsteczek monosacharydów. -heteropolisacharydy zbudowane z różnych cząsteczek monosacharydów. Skrobia –stanowi ona materiał zapasowy roślin. Ulega stopniowej hydrolizie w środowisku kwaśnym. (C6H10O5)n. (C6H10O5)m m (C12H22O11) 2m (C6H12O6) n>m dekstryny maltoza -D-glukoza

13 Celuloza Polisacharyd o charakterze budulcowym. Występuje w bawełnie (90-92%), drewnie (do 50%), słomie (do35%). Ulega stopniowej hydrolizie w środowisku kwaśnym. (C6H10O5)n. m (C12H22O11) 2m (C6H12O6) celobioza -D-glukoza Celuloza w jednostce elementarnej zawiera 3 grupy hydroksylowe (jedna pierwszorzędowa, dwie drugorzędowe) Własności celuloza jest nierozpuszczalna w wodzie i większości rozpuszczalników organicznych, dobrze rozpuszczalna bez zmiany struktury i degradacji w odczynniku Schweitzera Cu(NH3)4(OH)2. Odporna na działanie rozcieńczonych ługów ; pod wpływem stężonych ulega tzw.merceryzacji. Zastosowanie :otrzymywanie sztucznego jedwabiu metodą wiskozową, etery oraz estry celulozy jako zagęszczacze w przemyśle papierniczym, środki kosmetyczne itp..,nitroceluloza –surowiec do farb i lakierów oraz materiał miotający –przemysł zbrojeniowy.