Aleksander Kołodziejczyk

Prezentacja na temat: "Aleksander Kołodziejczyk"— Zapis prezentacji:

1 Aleksander Kołodziejczyk
C U K R Y S A C H A R Y D Y Gdańsk 2011

2 Cukry stanowią 80% suchej masy roślin jako:
Cukrami (sacharydami) nazywane są polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony oraz niektóre ich pochodne, zwane są one również węglowodanami z uwagi na sumaryczny wzór – [C(H2O)]n. Nazwa ta jest jednak niezalecana, ponieważ do tego wzoru nie pasuje konstytucja: dicukrów, oligocukrów, policukrów, dezoksycukrów, aminocukrów i innych pochodnych cukrów. Rozpowszechnienie w przyrodzie Cukry stanowią 80% suchej masy roślin jako: - polisacharydy (celuloza, skrobia, gumy roślinne, pektyny ...); - oligocukry (cukroza, laktoza, maltoza ...); - cukry proste (glukoza, fruktoza ...); - analogi cukrów (glukozoamina ...); - pochodne cukrów (glikozydy). W świecie zwierząt: - ryboza i dezoksyryboza są składnikami RNA i DNA; - glukoza stanowi główne paliwo mózgu; a w ATP jest magazynem energii chemicznej. Cukry znajdują się też w glikoproteinach, glikolipidach, determinantach grup krwi ...

3 - magazyn i przenośniki informacji,
Funkcja cukrów: - magazyn energii, - materiał budulcowy, - substancje zapasowe, - magazyn i przenośniki informacji, - substancje znakujące (determinanty, kwas sjalowy) Związkami o najmniejszej MM, które spełniają definicję cukrów to aldehyd glicerynowy dihydroksyaceton W nazwach cukrów pojawia się charakterystyczna końcówka – oza, np. glukoza, aldoza, ryboza Podział cukrów Ze względu rodzaj grupy karbonylowej wyróżniamy aldozy – homologi aldehydu glicerynowego i ketozy – homologi dihydroksyacetonu Ze względu na zawartość atomów węgla w cząsteczce cukru, dzielą się na: triozy, tetrozy, pentozy, heksozy i heptozy.

4 Sacharydy proste – cukry, które nie ulegają hydrolizie.
Inny podział cukrów Sacharydy proste – cukry, które nie ulegają hydrolizie. Sacharydy złożone – ich hydroliza prowadzi do cukrów prostych skrobia, celuloza, pektyny np. laktoza, maltoza, cukroza, policukry dicukry Przed nazwami cukrów stawia się znaczki (+) lub (-) (dawniej d lub l). Oznaczają one kierunek kąta skręcalności właściwej [a], np. D(+)-glukoza czy D(-)-fruktoza oznacza, że D(+)-glukoza jest prawoskrętna, a D(-)-fruktoza lewoskrętna.

5 Stereochemia cukrów Cukry mogą należeć do szeregu D lub L. Przynależność do odpowiedniego szeregu wynika z konfiguracji ostatniego chiralnego atomu węgla. Do szeregu D należą te homologi aldehydu D-glicerynowego lub dihydroksyacetonu, w których grupa -OH przy ostatnim chiralnym atomie C znajduje się po prawej stronie we wzorze wg projekcji Fischera. aldehyd glicerynowy (gliceroza) R D L S w projekcji Fischera w projekcji Newmana

6 Przykłady cukrów prostych – szereg D-aldoz
cztery D-aldopentozy

7 Szereg D-ketoz Cztery D-ketoheksozy

8 Erytroza jest syropem dobrze rozpuszczalnym w wodzie i w EtOH.
Właściwości fizykochemiczne i fizjologiczne Rozpuszczalność Aldehyd glicerynowy (gliceroza) jest syropem, który łatwo dimeryzuje. Dimer glicerozy jest krystaliczny, trudno rozpuszczalny w wodzie, dobrze w EtOH i (Et)2O. Dihydroksyaceton występuje jako krystaliczny dimer, dobrze rozpusz-czalny w wodzie, a trudno w zimnym EtOH i (Et)2O. Erytroza jest syropem dobrze rozpuszczalnym w wodzie i w EtOH. Pentozy i heksozy są związkami krystalicznymi, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie, trudno w EtOH. Cukry często trudno krystalizują (tworzą syropy) z uwagi na ich tendencję do izomeryzacji i tworzenia mieszanin. Temperatura topnienia Krystaliczne, bezwodne cukry topnieją w wysokich temperaturach, często z rozkładem. Przyczyną wysokich t.t. jest duża liczba wiązań wodorowych pomiędzy grupami OH. Cukry często są higroskopijne, co nie tylko obniża ich t.t., ale również utrudnia ich krystalizację.

9 Higroskopijność Niektóre krystaliczne monocukry i oligocukry zlepiają się, zbrylają, a nawet rozpływają się na powietrzu. Zjawisko to jest spowodowane higroskopijnością, czyli chłonieniem wody z otoczenia i rozpuszczaniu się w niej. Powinowactwo substancji do wody wynika z jej natury, a wzmacniane jest często zanieczyszczeniami. Cukry chłoną wodę, dzięki temu, że cząsteczki HOH tworzą wiązania wodorowe z grupami OH znajdującymi się w cząsteczkach cukru. Jeżeli wiązania wodorowe wewnątrzcząsteczkowe i międzycząsteczkowe pomiędzy grupami OH cukru są słabsze niż grup OH z wodą, woda zostaje wychwytywana z otoczenia. Zanieczyszczenia osłabiają wiązania pomiędzy grupami OH cukru, przez co rośnie jego powinowactwo do wody, a tym samym zwiększa się higroskopijność cukru zanieczyszczonego.

10 Cukry słabo higroskopijne: cukroza, laktoza, glukoza i maltoza
Wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe bardzo zmniejszają właściwości higroskopijne. Cukry słabo higroskopijne: cukroza, laktoza, glukoza i maltoza średnio higroskopijne: fruktoza i rafinoza silnie higroskopijne: cukier inwertowany i syropy skrobiowe (mieszaniny cukrów). Cukry o różnej higroskopijności mają różne zastosowanie. Smak Większość mono- i oligocukrów ma słodki smak. Do wyjątków należą: b-D-mannoza (słodko-gorzka) i gencjobioza, które są gorzkie. Policukry, np. celuloza czy skrobia są zwykle bez smaku, ponieważ nie rozpuszczają się w wodzie.

11 Smak, szczególnie intensywność jego odczuwania jest subiektywna
Smak, szczególnie intensywność jego odczuwania jest subiektywna. Odczucie słodkości cukrów dotyczy nie tylko intensywności, ale również jakości smaku. Większość ludzi uważa cukrozę za substancję o najprzyjemniejszym słodkim smaku – zachowuje przyjemny, słodki smak nawet w dużych stężeniach. Smak odczuwa się za pomocą receptorów (sensorów) smakowych, które w postaci kubków smakowych (substancji białkowych) rozmieszczone są w jamie ustnej. W największym stężeniu występują na języku, również na podniebieniu. Odczuwanie jakości i intensywności smaku zależy nie tylko od cech wrodzonych (liczby kubków smakowych), ale również od pH, temperatury i elektrolitów znajdujących się w pożywieniu. Pośród popularnych cukrów najsłodsza jest D-fruktoza. Jej słodki smak wyczuwa się już przy stężeniu 0,24% (próg wyczuwania słodkości).

12 Pytanie: dlaczego miód jest znacznie słodszy od cukrozy?
Próg wyczuwania słodkości cukier Próg wyczuwania słodkości [%] D-fruktoza 0,24 D-glukoza 0,8 cukroza 1,2 D-maltoza 1,4 laktoza 2,6 Słodkie są też alditole (cukry zreduko-wane do polialkoholi), w tym glicerol. Słodkie są niektóre AA: Gly, Ala i peptydy – dipeptyd aspartam – jest 200x słodszy od cukrozy Właściwości słodkie są niektóre terpeny (hernandulcyna), białka (monelina, taumatyna), glikozydy (glicyrhizyna, stewiozyd) i inne, np. sacharyna (zw. aromatyczny). Niektóre substancje słodkie są toksyczne, np. glikol. Pytanie: dlaczego miód jest znacznie słodszy od cukrozy?

13 Mutarotacja i anomeryzacja
Stereochemia cukrów II Mutarotacja i anomeryzacja Cukry mają tendencje do tworzenia cyklicznych układów hemiacetalowych, w wyniku czego powstają nowe centrum chiralne. nowe centrum chiralne nowe centrum chiralne W trakcie zamykania pierścienia hemiacetalowego pojawiają dwa nowe stereoizomery nazywane anomerami.

14 Anomery są trwałe w stanie krystalicznym, w roztworze zaś dochodzi
grupa OH przy C1 znajduje się nad płaszczyzną pierścienia C1 grupa OH przy C1 znajduje się pod płaszczyzną pierścienia Anomery są trwałe w stanie krystalicznym, w roztworze zaś dochodzi do przemiany jednego w drugi do osiągnięcia stanu równowagi. [a]D = 18,7 [a]D = 112o Po rozpuszczeniu w wodzie anomeru a lub b ustala się równowaga między nimi i [a]D osiąga wartość równowagową równą 52,5o.

15 Można wyliczyć, że w stanie równowagi jest
38% anomeru a i 62% anomeru b Anomery różnią się właściwościami, np. t.t. czy rozpuszczalnością. Sygnał H1 w NMR dla anomeru a to charakterystyczny dublet przy d = 5,12, a dla anomeru b d = 4,53. Anomery – cykliczne formy cukrów są hemiacetalami. Jak można otrzymać czyste anomery, jeżeli w roztworze występują w postaci mieszaniny? Wykorzystuje się ich różne właściwości. a-D-Glukopiranoza jest trudniej rozpuszczalna w wodzie. Dodanie kryształka a-D-glukopiranoza do stężonego roztworu glukozy zapoczątkowuje krystalizacje tego anomeru. Równowaga w roztworze zostaje zaburzona, wobec czego część anomeru b ulega przekształceniu w a, który krystalizuje. W ten sposób prawie cały anomer b izomeryzuje do a i ten drugi izoluje się w postaci krystalicznej. W kwasie octowym i w pirydynie trudniej rozpuszczalna jest b-D-glukopiranoza.

16 Zmiana wartości skręcalności właściwej [a] spowodowana
przemianą jednego anomeru w drugi nazywana jest mutarotacją. Mutarotację katalizują zarówno kwasy, jak i zasady. W roztworze obojętnym szybkość mutarotacji jest bardzo mała. Kwasy i zasady zwiększają stężenie formy aldehydowej (otwartej) cząsteczek cukru, a tym samym katalizują mutarotację. W roztworze obojętnym stężenie glukozy w formie aldehydowej c = 0,02% nie wystarcza, żeby wykryć obecność grupy karbonylowej >C=O za pomocą UV. Po zakwaszeniu stężenie glukozy w formie aldehydowej wzrasta ponad stukrotnie. W roztworach cukrów znajduje się mieszanina złożona nie tylko z anomerów i formy aldehydowej, ale również z izomerów różniących się rozmiarami pierścienia. W wodnym roztworze D-glukozy w stanie równowagi znaleziono 7 odmian tego cukru:b-piranozę (prawie 62%), a-piranozę (około 35%), b-furanozę (0,14%), a-furanozę, formę aldehydową, septanozę (7-członowy pierścień) i oksetanozę (8-członowy pierścień). Ponadto powstają epimery glukozy: mannoza i fruktoza

17 Mutarotacja katalizowana kwasami
Mutarotacja katalizowana zasadami Hemiacetale innych cukrów, np. wolnej fruktozy, występują najczęściej w postaci pierścienia pięcioczłonowego – furazynowego (od furanu). furan D-fruktoza a-D-fruktofuranoza Przekształcanie wzorów łańcuchowych w pierścieniowe b-D-glukopiranoza a-D-glukopiranoza wzory Haworth’a

18 Często cząsteczki cukrów przedstawiane są za pomocą wzorów krzeseł-kowych, pokazujących konformację pierścienia sześcioczłonowego. Ułatwiają one identyfikację wiązań aksjalnych i ekwatorialnych. Atomy wodoru związane z atomami węgla są zwykle pomijane. Można również pogrubić frontową część pierścienia. Przekształcenie wzoru otwartego fruktozy w zamknięty fruktofuranozy. a-D-fruktofuranoza b-D-fruktofuranoza D-fruktoza

19 Cukry mają tendencje do przekształcania się w izomery (inne cukry),
Epimeryzacja Cukry mają tendencje do przekształcania się w izomery (inne cukry), różniące się konstytucją lub tylko sterycznie przy C1 lub/i C2. To zjawisko nazywa się epimeryzacją, a tworzące się izomery noszą nazwę epimerów. epimery D-glukoza D-mannoza D-fruktoza

20 Epimery przekształcają się wzajemnie poprzez tautomerię i enolizację
(utworzenie wiązania podwójnego pomiędzy C1 oraz C2) wspólna forma enolowa dla D-mannozy, D-glukozy i D-fruktozy

21 Acylowanie - tworzenie estrów
Właściwości chemiczne cukrów wynikają z obecności grup hydroksylowych i karbonylowej. Acylowanie - tworzenie estrów Najdogodniejszymi odczynnikami do acylowania cukrów są bezwodniki W zależności od warunków reakcji otrzymuje się a- lub b-anomery. 1,2,3,4,6-pentaacetylo- -a-D-glukopiranoza 1,2,3,4,6-pentaacetylo- -b-D-glukopiranoza D-glukopiranoza Grupy acylowe można łatwo usunąć za pomocą hydrolizy kwaśnej lub zasadowej. Zalecana jest procedura Zemplena – zasadowa metanoliza. D-glukopiranoza pentaacetylo-D-glukopiranoza

22 W tak chronionych cukrach wolne grupy -OH można poddać
Acylowanie często służy do czasowej osłony grup -OH. Do popularnych pochodnych acylowych należą benzoesany, borany, węglany i fosforany Węglany otrzymuje się za pomocą fosgenu; zdarza się, że powstające estry wymuszają zmianę wielkości pierścienia hemiacetylowego diwęglan 1,2:5,6- -D-glukofuranozy D-glukopiranoza diwęglan 2,3:5,6- -D-mannofuranozy D-mannopiranoza W tak chronionych cukrach wolne grupy -OH można poddać określonej reakcji, a potem osłony usunąć.

23 je metylować za pomocą diazometanu.
Otrzymywanie eterów - eteryfikacja Etery metylowe cukrów powstają w wyniku metylowania ich grup hydroksylowych, np. za pomocą jodku metylu. 2,3,4,6-tetrametylo-a- -metylo-D-glukopiranozyd a-D-glukopiranoza Pochodne zawierające resztę alkilową lub arylową na anomerycznej grupie OH (C1 w aldozach albo C2 w ketozach) nazywają się glikozydami. Grupy OH cukrów są na tyle kwaśne, że można je metylować za pomocą diazometanu. Glikozydy glikozyd Grupa OH przy C1 dla aldoz i C2 dla ketoz jest najbar-dziej reaktywną grupą hydroksylową w cukrach. Ulega alkilowaniu alkoholami w obecności silnych kwasów. Produkty tych reakcji nazywają się glikozydami i odpowiednio atom węgla, do którego przyłączona jest reszta OR – glikozydowym atomem węgla. glikozydowy atom węgla

24 Glikozydy jako pełne acetale nie ulegają mutarotacji i są odporne
na działanie utleniaczy oraz odczynników reagujących z grupą karbonylową. Otrzymywanie glikozydu metylowego aglikon a-D-glukopiranoza a-metylo-D-glukopiranozyd glukozyd Reszta alkilowa lub arylowa przyłączona do glikozydowego atomu tlenu nazywana jest aglikonem. Zastosowanie kwasowych żywic jonowymiennych, jako katalizatorów reakcji glikozydowania ułatwiło oczyszczanie produktu. Glikozydy benzylowe powstają w warunkach bezwodnych w reakcji cukrów z alkoholem benzylowym w obecności chlorowodoru D-glukopiranoza b-benzylo-D-glukopiranozyd

25 N-glikozydy tworzą się w reakcji cukrów z aminami
Glikozydy łatwo hydrolizują w środowisku kwaśnym. Można je również hydrolizować enzymatycznie. a-Glikozydaza z drożdży i maltaza ze słodu hydrolizują a-glikozydy, a emulsyna (b-glikozydaza) z gorzkich migdałów – b-glikozydy. Lizozym rozkłada oba izomery. N- i S- glikozydy N-glikozydy tworzą się w reakcji cukrów z aminami D-glukopiranoza N-fenylo-D-glukopiranozyd N-glikozydy powstają, np. w reakcji cukrów z aminokwasami w procesie pieczenie; nadają świeżemu pieczywu przyjemny zapach. Również tioglikozydy są rozpowszechnione w przyrodzie. W glikoproteinach cukry połączone są z białkiem za pomocą wiązania O-glikozydowego (z Ser i Thr), N-glikozydowego (z Asn i Gln) oraz S-glikozydowych (z Cys).

26 (kwasy aldonowe) z grupa aldehydowej powstaje karboksylowa.
Utlenianie Łagodne utleniacze, np. woda chlorowa czy bromowa, a także odczynniki Tollensa i Fehlinga utleniają aldozy do kwasów onowych (kwasy aldonowe) z grupa aldehydowej powstaje karboksylowa. lakton kwasu onowego aldoza kwas onowy (aldonowy) W wyniku utleniania glukozy powstaje kwas glukonowy. Występuje głównie w postaci laktonu 1,4. lakton-1,5 kwasu D-glukonowego D-glukoza kwas D-glukonowy Sól wapniowa kwasu D-glukonowego służy jako lek stanowiący źródło wapnia; stosowana jest, np. w chorobach alergicznych i w leczeniu osteoporozy.

27 Odczynnikiem Tollensa jest amoniakalny roztwór AgNO3
Kwasy onowe powstają z aldoz również pod wpływem utleniającego działania soli srebra Ag+ lub soli miedzi Cu+2. Reakcje te zwane testami Tollensa lub Fehlinga zostały wykorzystane wykrywania aldoz; warto pamiętać, że podobnie reagują aldehydy. Test Tollensa Odczynnikiem Tollensa jest amoniakalny roztwór AgNO3 aldoza + Ag+  Ag + kwas glikonowe lustro srebrowe Szybkie tworzenie się lustra srebrowego jest dowodem na obecność aldozy (aldehydu). Ketozy też reagują z odczynniem Tollensa, ale Ag zaczyna wydzielać się znacznie później, dopiero po przekształceniu ketozy w epimeryczne aldozy.

28 Kwasy uronowe są pochodnymi cukrów, w których reszta -CH2OH
Test Fehlinga polega na utlenianu aldoz solą Cu(II) w zasadowym roztworze winianu sodowo-potasowego. Aldoza utlenia się do kwasu onowego, a jony Cu(II) redukują się do Cu(I) i w środowisku zasadowym wypadają w postaci pomarańczowego osadu Cu2O. W reakcji z ketozami osad Cu2O zaczyna się wolno wytrącać, pojawia się dopiero po kilku minutach. Utlenienie do kwasów uronowych Kwasy uronowe są pochodnymi cukrów, w których reszta -CH2OH przy ostatnim atomie C została utleniona do grupy –COOH. Z aldoz można je otrzymać po ochronie grupy aldehydowej, np. przekształcając je w glikozydy.

29 Można do tego celu wykorzystać 1,2,3,4-tetraacetylo-D-glukopiranozę,
ale jest ona trudna w syntezie. Dobrym surowcem do produkcji kwasu glukuronowego jest skrobia. Nazwa kwasów uronowych pochodzi od uryny (ang. urine), gdyż z moczu po raz pierwszy wyizolowano kwas D-glukuronowy. Znajduje się on również we krwi. Organizmy wykorzystują kwas D-glukuronowy do usuwania niektórych toksyn – po związaniu ich glikozydowo stają się lepiej rozpuszczalne w wodzie i zostają wydalone z moczem. Tak jest usuwany, np. fenol, zarówno egzogenny, jak i endogenny, który powstaje m.i. podczas oksydacyjnego rozkładu białek. Kwasy uronowe ulegają mutarotacji, tworzą glikozydy i zachowują właściwości redukujące. Występowanie. Kwas D-glukuronowy występuje w gumie arabskiej i ksantanach. Kwas D-galakturonowy stanowi główny składnik agaru i pektyn. Kwasy L-guluronowy i D-mannurowy znajdują się w alginianach brunatnych glonów.

30 Z D-glukozy powstaje kwas D-glukarowy.
Utlenianie do kwasów arowych Utlenianie aldoz silnym utleniaczem, np. HNO3 prowadzi do kwasów polihydroksy-a,w-dikarboksylowych zwanych kwasami arowymi (dawniej kwasami cukrowymi). Z D-glukozy powstaje kwas D-glukarowy. Kwasy arowe tworzą laktony z uwagi na zawartość dwóch grup -COOH znane są 3 różne laktony kwasów arowych. laktony kwasu D-glukarowego lakton 63 lakton 14 dilakton 14:63 Kwas D-galaktarowy (kw. śluzowy) powstaje z D-galaktozy; występuje w postaci 4 laktonów: 2 mono- i 2 dilaktonów. kwas śluzowy jest trudno rozpuszczalny w wodzie.

31 Kwas nadjodowy, podobnie jak tetraoctan ołowiu utleniają glikole wicinalne (1,2-glikole), dochodzi przy tym do rozer-wania wiązania C-C i utworzenia dwóch grup karbonylowych D-glukopiranoza Wiązanie glikozydowe jest odporne na utleniające działanie kwasu nadjodo-wego, a produkty utleniania glikozydów zależą od wielkości utlenianego pierścienia glikozydowego, tzn. od tego czy występuje on w formie piranozowej czy furanozowej. metylo-b-D-glukopiranozyd

32 Z formy furanozowej powstaje tylko jeden produkt.
Dawniej, utlenianie cukrów za pomocą HIO4 było głównym sposobem określania wielkości pierścienia hemiacetalowego. Obecnie, służą do tego metody spektralne. metylo-b-D-fruktofuranozyd Redukcja cukrów Redukcja aldoz i ketoz prowadzi do polioli (polihydroksyalkanów), zwanych alditolami. Warto zwrócić uwagę na to, że ten sam alditol powstaje w wyniku redukcji dwóch różnych aldoz. D-glukoza D-glucitol (sorbitol) L-guloza Nazwę alditolu tworzy się się zamieniając w nazwie aldozy końcówkę -oza na –itol, np. mannoza  mannitol. Stosuje się nazwę popularniejszej aldozy; stąd jest D-glucitol i D-mannitol, chociaż oba te alditole powstają również w redukcji D-fruktozy i odpowiednich innych aldoz. Niektóre alditole mają nazwy zwyczajowe, np. sorbitol (D-glucitol).

33 Z ketoz tworzą się dwa alditole, ponieważ pojawia się nowe centrum chiralne.
W laboratorium do redukcji cukrów używa się tetrahydroboranu sodu. W przemyśle do tego celu stosuje się wodór pod zwiększonym ciśnieniem, w obecności katalizatora niklowego.

34 Alditole są słodkie; cukrozy jest dwa razy słodsza od D-glucitolu
Alditole są słodkie; cukrozy jest dwa razy słodsza od D-glucitolu . Najbardziej znanym alditolem jest glicerol. D-Glucitol stanowi do 10% suchej masy niektórych owoców (np. jarzębiny górskiej, Sorbus aucuparia). W małych ilościach występuje też w jabłkach, morelach, gruszkach ... D-Glucitol Nie stanowi pożywki dla bakterii i nie ulega fermentacji. Ma niską wartość kaloryczną, mogą go spożywać diabetycy. Służy jako wypełniacz niektórych leków, kosmetyków i wyrobów papierniczych. Alditole są wykorzystywane do produkcji polieterów i detergentów niejonowych. D-Ksylitol służy jako słodzik do gum do żucia, nie przyczynia się do rozwoju próchnicy zębów. D-Mannitol jest często spotykany w naturze, np. w oliwkach, glonach morskich czy cebuli. D-Galaktitol jest szkodliwy; zaburzenie metabolizmu galaktozy u niemowląt nagromadzenie się galaktitolu wywołuje galaktozemię. Nie leczona galaktozemia powoduje niedorozwój umysłowy i w końcu śmierć. Galaktitol w oku wywołuje zaćmę.

35 osazon ten sam dla wszystkich epimerów.
Azotowe pochodne cukrów Cukry, podobnie jak i inne związki karbonylowe w reakcji z fenylohydrazyną tworzą fenylohydrazony. Fenylohydrazyna użyta w nadmiarze w reakcji z cukrami daje specyficzne produkty – 1,2-difenylohydrazony, zwane osazonami. Z epimerów powstają takie same osazony. epimery osazon ten sam dla wszystkich epimerów.

36 Skracanie i przedłużanie łańcucha węglowego cukrów
Cząsteczki cukrów można rozbudowywać, tak żeby np. z pentoz otrzymać heksozy, można je degradować, np. heksozy do pentoz a pentozy do tetroz. Aldozy można przekształcać w ketozy i odwrotnie Na dużą skalę przemysłową D-glukoza jest w procesie enzymatycznej izomeryzacji przekształcana w D-fruktozę. D-Glukozę do tego celu pozyskuje się hydrolizując tanią skrobię (kukurydzianą lub ziemniaczaną). D-Fruktoza służy do słodzenia, głównie napojów lub wyrobów cukierniczych. D-fruktoza D-Fruktoza pozwala na znaczne obniżenie kaloryczności pokarmów, ponieważ jest 5x słodsza od cukrozy.