Metateza polimeryzacyjna norbornenu

Prezentacja na temat: "Metateza polimeryzacyjna norbornenu"— Zapis prezentacji:

1 Metateza polimeryzacyjna norbornenu
POLINORBORNEN Metateza polimeryzacyjna norbornenu W wyniku polimeryzacji otrzymujemy polinorbornen (Norsorex®, Norsopol®), który jest podstawowym składnikiem (w przemyśle gumowym) do produkcji przeróżnych materiałów. Zaliczamy do nich materiały antywstrząsowe, części samochodowe (np. zderzaki, opony), jako składnik do sprzętu elektronicznego czy do produkcji odzieży. Co więcej polinorbornen zwiększa przyczepność materiałów, obniża palność czy jako składnik kremów zapobiega świeceniu się skóry. Polimer ten (o strukturze gąbki) wykazuje m.in. zdolność absorpcji węglowodorów i ich halogenowych analogów czy niektórych utlenionych pochodnych . Polinorbornen otrzymujemy dzięki reakcji ROMP czyli polimeryzacji na drodze metatezy z otwarciem pierścienia (ring opening methatesis polymerization). Polimer ten ma strukturę cyklicznoliniową i dzięki obecności wiązania podwójnego jest możliwe usieciowanie go. Norbornen (bicyklo[2.2.1]hept-2-en) to cykliczna olefina o ostrym zapachu występująca jako krystaliczne, białe ciało stałe. W przeszłości znalazł zastosowanie jako substrat do produkcji elastomerów, dziś jest to produkcja cyklicznych kopolimerów olefinowych (COC), pestycydów czy kosmetyków. Proponowane są dwa procesy, różniące się od siebie zastosowanym katalizatorem a co za tym idzie, warunkami procesu. Proces oparty na odczynniku Tebbe’go, syntezowanym in situ. Proces oparty na chlorku rutenu w butanolu, zastosowany już w przemyśle. Zdecydowaliśmy się na realizację procesu w którym katalizatorem jest chlorek rutenu. W przeciwieństwie do procesu wykorzystującego odczynnik Tebbe’go, możemy prowadzić syntezę na powietrzu. Ponad to, nie musimy stosować nieprzyjaznego dla środowiska toluenu jako rozpuszczalnika. Odpad nieorganiczny w wybranym przez nas procesie będzie zawierał duże ilości rutenu i będzie można nim handlować. Jako jeden z produktów ubocznych uznano chlorek n-butylu. Jest to substancja wysoce łatwopalna i silnie toksyczna. Może być on magazynowany w szczelnych pojemnikach, a następnie utylizowany. Metanol używany do przemywania produktu również jest związkiem toksycznym. W tym przypadku najlepszym rozwiązaniem także będzie oczyszczanie go i ponowne wykorzystywanie w reakcji lub magazynowanie w oddzielnym pojemniku i następnie utylizacja. Używany roztwór NBE w n-butanolu w niewielkim stopniu również może być składnikiem produktów ubocznych. Najlepszym rozwiązaniem będzie oczyszczenie go i ponowne zastosowanie w reakcji metatezy. Bibliografia: - Nicos A. Petasis' and Dian-Kui Fu, J. Am. Chem. SOC. (1993), 115, - Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 213, (2004), 39–45 - Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 133, (1998), 191–199 - Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 133 (1998), 135–138