Projekcja Fischera.

Prezentacja na temat: "Projekcja Fischera."— Zapis prezentacji:

1 Projekcja Fischera

2 Pierwszym, prostym cukrem otrzymanym w czystej postaci była glukoza, związek o wzorze sumarycznym C6H12O6. Przez krótki czas uważana była za wodzian węgla (hydrat węgla) C6(H2O)6 – czyli węglowodan. Mimo, że pogląd ten szybko został sprostowany, ogólna nazwa dla tego typu związków: węglowodan pozostała. Obok nazwy węglowodan, równie popularną nazwą dla tej klasy związków jest nazwa cukier.

3 Węglowodany - Klasyfikacja
Węglowodany klasyfikowane są w dwóch głównych grupach:

4 Węglowodany - podział Węglowodany proste można podzielić uwzględniając charakter grupy karbonylowej, która może być grupą aldehydową lub ketonową. Z tego względu cukry proste można podzielić na aldozy i ketozy. Liczbę atomów węgla w cukrze oznacza się używając odpowiednich rdzeni: -tri-, -tetr-, -pent-, -heks- itd. Aldehyd glicerynowy zaliczymy więc do aldotrioz, glukozę do aldoheksoz, a fruktozę do ketoheksoz (dodano o łącznikowe by dwie spółgłoski nie występowały obok siebie). W nazewnictwie jak pamiętamy charakterystyczny jest zawsze przyrostek, który wskazuje na przynależność związku do danej klasy, w nazewnictwie cukrów, charakterystyczna dla nich jest końcówka –oza.

5 Węglowodany - sposoby rysowania wzorów łańcuchowych

6 Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej
aldehyd D-(+)-glicerynowy D-(-)-erytroza D-(-)-treoza D-(-)-ryboza D-(-)-arabinoza D-(+)-ksyloza D-(-)-liksoza Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej D-(+)-alloza D-(+)-altroza D-(+)-glukoza D-(+)-mannoza D-(+)-guloza D-(-)-idoza D-(+)-galaktoza D-(+)-taloza

7 W przypadku aldopentoz mamy już trzy centra stereogeniczne, co daje 23=8 stereoizomerów, czyli cztery cukry szeregu D i ich enancjomery – cztery cukry szeregu L. Nazwy tych cukrów: ryboza, arabinoza, ksyloza i likoza łatwo zapamiętać gdy skojarzy się je ze zdaniem ryby arabski książe łyka. dla aldoheksoz mamy już 24=16, czyli 8 cukrów szeregu D i 8 cukrów szeregu L. Do zapamiętania 8 nazw cukrów. Łatwiej przyjdzie nam zapamiętać nazwy gdy skojarzymy je z następującym zdaniem: aluzyjny altruista, gluchy mandaryn gulgocze idąc galerią talentów lub z następującym dwuwierszem: Alex altruista glinę macza Gucio inteligent galon tacza alloza, altroza, glukoza, mannoza, guloza, idoza, galaktoza, taloza

8 anomery Sposób przejścia z formy łańcuchowej glukozy do cyklicznej:
D-glukoaza b-D-glukopiranoza a-D-glukopiranoza anomery

9 anomery Sposób przejścia z formy łańcuchowej glukozy do cyklicznej:
D-glukoaza a-D-glukopiranoza b-D-glukopiranoza anomery

10 Furan Piran

11 Węglowodany - mutarotacja
a-D-glukopiranoza b-D-glukopiranoza D-glukoaza t.t=146o [a]=112o t.t=150o [a]=18,7o a-D-glukopiranoza 36% b-D-glukopiranoza 64% D-glukoaza 0,02%

12 Węglowodany – właściwości chemiczne
fenylohydrazon D-glukozy osazon D-glukozy

13 Węglowodany – właściwości chemiczne

14 Węglowodany – właściwości chemiczne, epimeryzacja
Epimery – diastereoizomery różniące się konfiguracją na jednym centrum stereogenicznym. W przypadku cukrów, epimerami są węglowodany dające z fenylohydrazyną identyczne osazony

15 Węglowodany – właściwości chemiczne, próba Tollensa i Fehlinga

16 Węglowodany – właściwości chemiczne, redukcja do alditoli
D-glucitol D-glukoza D- mannoza D-mannitol D-glukoza D-glucitol D-fruktoza

17 Węglowodany – właściwości chemiczne, utlenienie do kwasów aldonowych
D-glukoza kwas D-glukonowy D-alloza kwas D-tallonowy D-mannoza kwas D-mannonowy

18 Węglowodany – właściwości chemiczne, utlenienie do kwasów aldarowych
D-glukoza kwas glukarowy kwas glukarowy

19 Węglowodany – właściwości chemiczne, utlenienie do kwasów alduronowych
D-glukoza kwas glukuronowy

20 Węglowodany – właściwości chemiczne, tworzenie glikozydów
b-D-metyloglukozyd a-D-metyloglukozyd D-glukoza b-D-glukopiranoza b-D-metyloglukopiranozyd

21

22 Di- i polisacharydy Cukry redukujące

23 Di- i polisacharydy

24 Di- i polisacharydy Cukry nieredukujące b-D-frukofuranoza

25 Di- i polisacharydy celuloza

26 Di- i polisacharydy amyloza

27 Di- i polisacharydy amylopektyna

28 b-D-ryboza D-ryboza D-2-deoksyroboza b-D-2-deoksyryboza

29 + nukleozyd nukleotyd kwas nukleinowy fosforan cukier cukier cukier
H3PO4 + kwas nukleinowy zasada zasada zasada nukleozyd nukleotyd

30 + nukleozyd nukleotyd kwas rybonukleinowy kwas RNA fosforan ryboza
cukier cukier H3PO4 + kwas rybonukleinowy kwas RNA zasada zasada zasada nukleozyd nukleotyd

31 kwas deoksyrybonukleinowy
fosforan deoksyryboza deoksyryboza deoksyryboza H3PO4 + kwas deoksyrybonukleinowy kwas DNA zasada zasada zasada nukleozyd nukleotyd

32

33 cytozyna (C) DNA, RNA uracyl (U) RNA tymina (T) DNA adenina (A) DNA, RNA guanina (G) DNA, RNA