Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl.

Prezentacja na temat: "Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl."— Zapis prezentacji:

1 Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl mogą być wykorzystywane przez jego Użytkowników wyłącznie w zakresie własnego użytku osobistego oraz do użytku w szkołach podczas zajęć dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian, przesyłanie, publiczne odtwarzanie i wszelkie wykorzystywanie tych treści do celów komercyjnych jest niedozwolone. Plik można dowolnie modernizować na potrzeby własne oraz do wykorzystania w szkołach podczas zajęć dydaktycznych.

2

3 Wstęp Podział reakcji chemicznych Podział reakcji w zależności od rodzaju doprowadzonej energii Reakcje syntezy Reakcje analizy Reakcje wymiany Reakcje egzo- i endotermiczne Reakcje homo- i heterogeniczne Reakcje odwracalne i nieodwracalne Podział wg doprowadzonej energii Reakcje w chemii organicznej Czynniki elektrofilowe i nukleofilowe Addycja Substytucja eliminacja

4 Równanie reakcji chemicznej jest to symboliczne przedstawienie reakcji chemicznej, w którym reagenty (substraty) są podane po lewej stronie, a produkty po prawej. Współczynniki znajdujące się przy symbolach i wzorach rodzajów chemicznych są bezwzględnymi wartościami współczynników stechiometrycznych. Pomiędzy reagentami i produktami stosuje się różne symbole: znak = dla wyrażenia stosunków stechiometrycznych; dla wskazania, że reakcja w końcowym wyniku przebiega w prawo dla reakcji przebiegającej w obu kierunkach Reakcja zachodzi tylko w wyniku zderzeń, w których uczestniczące cząstki są względem siebie właściwie zorientowane oraz mają energię wystarczającą do pokonania bariery energii potencjalnej reakcji. Energia ta oznaczana jako Ea nazywa się energią aktywacji reakcji.

5 O czym mówi równanie reakcji: - informacja na temat substratów i produktów, - informacja na temat współczynników stechiometrycznych, - informacja na temat efektu energetycznego (cieplnego) O czym nie mówi równanie reakcji: - szybkość reakcji, - mechanizm reakcji, - wydajność reakcji (stopień przereagowania). Ile dotychczas odkryto reakcji chemicznych? http://www.cas.org./expertise/cascontent/casreact.html Dla dociekliwych Ogólnie równanie stechiometryczne reakcji można zapisać: a A + b B e E + d D gdzie: A, B, D, E – symbole chemiczne substratów i produktów, a, b, d, e – współczynniki stechiometryczne reakcji.

6 CECHARODZAJ REAKCJI typ reakcjisynteza, analiza, wymiana rodzaj reagujących cząstekjonowa, cząsteczkowa, rodnikowa Liczba cząsteczek substratu biorących udział w reakcji Jedno-, dwu- i więcej cząsteczkowa Kierunek przebiegu reakcjiOdwracalna, nieodwracalna Liczba fazHomogeniczna, heterogeniczna Sposób prowadzenia reakcjiIzochoryczna, izobaryczna, izotermiczna Przeniesienie elektronówUtleniania i redukcji Efekt energetycznyEndotermiczna, egzotermiczna PODZIAŁ REAKCJI CHEMICZNYCH

7 Podział reakcji w zależności od rodzaju doprowadzonej energii ReakcjaZachodzi pod wpływem TermicznaCiepło ElektrochemicznaEnergia elektryczna FotochemicznaPromieniowanie elektromagnetyczne Fonochemiczna (sonochemiczna) Ultradźwięki RadiacyjnochemicznaPromieniowanie jonizujące Podziały te mają na celu aspekt praktyczny, wobec czego często nie są ostre, czasem umowne i nie należy przywiązywać do nich zbyt dużej wagi. Tak więc najczęściej o zakwalifikowaniu danej reakcji do jakiejś grupy decydują bardziej względy praktyczne niż formalne!.

8 Reakcja syntezy Reakcje syntezy polegają na tworzeniu się nowej substancji (produktu) z dwóch lub większej liczby składników (substratów). A + B C gdzie; - A, B –substraty; C - produkt przykłady: H 2 + Cl 2 2HCl chlorowodór 2Mg + O 2 2Mg tlenek magnezu CaO + CO 2 CaCO 3 węglan wapnia Szczególnym przypadkiem reakcji syntezy są reakcje kondensacji i polimeryzacji. Reakcje analizy W reakcjach analizy (rozkładu) z substancji złożonej tworzą się dwie lub więcej nowych substancji AB A + B gdzie; - AB substancja złożona, A, B - związki prostsze lub pierwiastki przykłady: CaCO 3 CaO + CO 2 2HgO 2Hg + O 2 2KMnO 4 K 2 MnO 4 + MnO 2 + O 2

9 Reakcje wymiany Reakcje wymiany polegają na przekształceniu dwóch lub więcej substancji wyjściowych w nowe, substancje o innym ugrupowaniu atomów lub jonów wchodzących w ich skład. W tej grupie można rozróżnić reakcje wymiany pojedynczej (prostej) reakcje wymiany podwójnej. Reakcje wymiany pojedynczej: A + BC AB + C lub AC + B przykłady: Zn + 2HCl ZnCl 2 + H 2 Fe + CuSO 4 FeSO 4 + Cu Reakcje wymiany podwójnej: AB + CD AD + CB przykłady: BaCl 2 + H 2 SO4 BaSO 4 + 2HCl AgNO 3 + NaCl AgCl + NaNO 3 Reakcje wymiany podwójnej zachodzą bez zmiany stopnia utlenienia reagentów, np. azotan(V) srebra reagując z chlorkiem sodu wydziela biały osad chlorku srebra i powstaje azotan(V) sodu.

10 Reakcje egzo- i endotermiczne Pod względem energetycznym reakcje chemiczne dzielimy na egzotermiczne i endotermiczne: - egzotermiczne: przebiegające z wydzielaniem ciepła z reagującego układu, np.: C + O 2 = CO 2 ΔΗ θ = -394 kJ/mol Reakcje egzotermiczne (spalanie węgla i paliw przemysłowych) są głównym źródłem napędu maszyn w technice; -endotermiczne: przebiegające z pochłonięciem ciepła do reagującego układu, Ag 2 O = 2Ag + 1/2O 2 ΔΗ θ = +30 kJ/mol Reakcje homo- i heterogeniczne W zależności od ilości faz, w których występują reagenty, reakcje chemiczne dzielimy na: - homogeniczne, czyli jednofazowe, zachodzące w jednej tylko fazie, w fazie gazowej: H 2 (g) + Cl 2 (g) = 2HCl (g) w roztworze: H 2 SO 4 + 2NaOH = Na 2 SO 4 + 2H 2 O -heterogeniczne, czyli wielofazowe zachodzące na granicy kilku faz, np.: ciała stałego i cieczy: CaCO 3 (s) + 2HCl (c) = CaCl 2 + CO 2 (g) +H2O (c) ciała stałego i gazu: C(s) + O 2 (g) = CO 2 (g)

11 Reakcje odwracalne i nieodwracalne Reakcje nieodwracalne Reakcje chemiczne, które dobiegają do końca, tzn. aż do całkowitego zużycia się któregoś z substratów, nazywamy reakcjami nieodwracalnymi lub jednokierunkowymi, np. reakcje spalania 2C 4 H 10 + 3O 2 = 8CO 2 + 10H 2 O wydzielania się osadu: AgNO 3 + NaCl = AgCl+ NaNO 3 Reakcjami nieodwracalnymi są przeważnie reakcje heterogeniczne. Reakcje odwracalne Mogą przebiegać zarówno w jednym, jak i w przeciwnym kierunku według tego samego równania. Reakcja odwracalna w żadnym kierunku nie przebiega do końca, powstające produkty reagują ze sobą i zmieniają się z powrotem w substraty. Między substratami i produktami ustala się stan równowagi dynamicznej. Zależność między stężeniami reagujących substancji w stanie równowagi jest określona przez prawo działania mas Guldberga i Waagego. 3H 2 + N 2 2NH 3 H 2 S + 2KOH K 2 S + 2H 2 O

12 Podział wg doprowadzonej energii W zależności od rodzaju doprowadzonej energii reakcje chemiczne można podzielić następująco: reakcje termiczne, zachodzące pod wpływem doprowadzonego ciepła reakcje elektrochemiczne, zachodzące pod wpływem energii elektrycznej, np.: reakcje utleniania na anodzie i reakcje redukcji na katodzie reakcje fotochemiczne, zapoczątkowane lub przyspieszane wskutek działania pola elektromagnetycznego, np. procesy fotograficzne reakcje fonochemiczne (sonochemiczne) zachodzące pod wpływem ultradźwięków, np. reakcje polimeryzacji lub depolimeryzacji reakcje radiacyjnochemiczne, zachodzące w substancji pod wpływem działania promieniowania jonizującego.

13 REAKCJE W CHEMII ORGANICZNEJ Główny podział to: substytucja, addycja i eliminacja. W klasycznym podziale odpowiada im w przybliżeniu synteza (addycja, przyłączenia związku B do związku A), wymiana (substytucja, podstawienie, związek B łącząc się ze związkiem A powoduje eliminację cząsteczki Z, będącej dotąd częścią cząsteczki A) rozpad (eliminacja, z tym, że tu rozpadowi "pomaga" często druga cząsteczka Ze względu na ładunek w centrum reakcji i ilość biorących w procesie cząsteczek, reakcje organiczne dzielimy na : elektrofilowe bądź nukleofilowe, jednocząsteczkowe lub dwucząsteczkowe. Ze względu na sposób rozrywania wiązań w cząsteczkach dzielimy na: rodnikowe (homolityczne) jonowe (heterolityczne)

14 Reakcje rodnikowe (homolityczne) Przebiegają z wytworzeniem wolnych rodników posiadających nieparzystą liczbę elektronów w powłokach zewnętrznych: Reakcje jonowe (heterolityczne) Rozrywanie wiązania prowadzi do powstania fragmentów, z których jeden posiada wolną parę elektronową i staje się anionem, a drugi kationem: Reakcje heterolityczne różnią się od homolitycznych nie tylko sposobem rozpadu wiązań, ale także charakterem tworzenia nowych.

15 Czynniki nukleofilowe/ wykazują powinowactwo do jąder ato mowych Do tego rodzaju czynników zaliczmy takie, które biorąc udział w reakcji oddają lub dzielą się swoimi elektronami z jądrami innych atomów Czynniki elektrofilowe / wykazują powinowactwo do elektronów Są tą atomy lub grupy atomów, które od innych atomów albo odbierają elektrony, albo tez przyłączają się do atomu w cząsteczce bogatego w elektrony, w ten sposób stając się ich współwłaścicielami. Przykłady Nukleofile: aniony (np..OH - ; Cl -, I - ); cząsteczki z wolnymi parami elektronowymi: (np. H 2 O, NH 3 ) oraz ujemne bieguny dipoli elektrycznych Elektrofile: kationy (np. protony, karbokationy, Br +, NO 2 +,SO 3 H + ), kwasy Lewisa (np. BF 3, AlC 3 ), cząsteczki dipolowe reagujące za pomocą dodatnich biegunów dipola

16 ADDYCJA [A]- przyłączanie do cząsteczki A cząsteczki B. Najprostszym przykładem jest wysycanie wiązań wielokrotnych, np. działanie cząsteczki bromu na związek nienasycony i po przyłączeniu dwóch atomów bromu (cząsteczki Br 2 ) w miejsce wiązania podwójnego powstanie bromopochodnej alkilowej. SUBSTYTUCJA [S]- podstawianie, wymienienie pewnego elementu (najczęściej atomu wodoru) cząsteczki A na cząsteczkę lub grupę B. Substytucja jednocząsteczkowa [S 1 ] Jeśli proces odłączania elementu od cząsteczki A jest powolny w stosunku do szybkości późniejszego przyłączenia grupy B, mówimy o substytucji jednocząsteczkowej (szybkość całego procesu wyznacza przemiana jednej cząsteczki)

17 Substytucja dwucząsteczkowa [S 2 ] Gdy szybkości obu procesów - odłączania elementu od cząsteczki A i przyłączanie elementu B, mają szybkości porównywalne, mówimy o substytucji dwucząsteczkowej. Ze względu na to, czy proces podstawienia rozpoczyna się przy elemencie cząsteczki A obdarzonym ładunkiem ujemnym (np. grupa karboksylowa i jej elektroujemny atom tlenu) czy też w miejscu o niedomiarze ładunku ujemnego, substytucje dzielimy na: Elektrofilowe [S E ] - - reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil. Nukleofilowe [S N ] - reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.nukleofil

18 Reakcja substytucji nukleofilowej dwucząsteczkowej / źródło: http://www.personal.psu.edu/faculty/t/h/the1/sn2.htm/

19

20 ELIMINACJA [E] - reakcje eliminacji, najogólniej biorąc, są odwróceniem reakcji przyłączenia. Podczas ich przebiegu zachodzi odrywanie dwóch atomów lub grup atomów od dwóch sąsiednich atomów, wskutek czego dwa wiązania σ zastąpione zostają jednym wiązaniem п.. Niekiedy oderwanie dwóch podstawników, na skutek zastąpienia dwóch wiązań s tylko jednym tego typu wiązaniem, może prowadzić do tworzenia układów cyklicznych. Mechanizm eliminacji jednocząsteczkowa(E1) Reakcja eliminacji E 1 przebiega dość podobnie do reakcji substytucji S N1. Reakcja eliminacji E1 jest reakcją dwuetapową. W pierwszym etapie powstaje karbokation. Etap ten zachodzi powoli a więc decyduje on o szybkości reakcji. W etapie drugim rozpuszczalnik odrywa proton od węgla β karbokationu, następuje przejście pary elektronowej i utworzenie podwójnego wiązania.

21 AReakcja addycji SReakcja substytucji S N1 Reakcja substytucji nukleofilowej jednocząsteczkowej S N2 Reakcja substytucji nukleofilowej dwucząsteczkowej S E1 Reakcja substytucji elektrofilowej jednocząsteczkowej S E2 Reakcja substytucji elektrofilowej dwucząsteczkowej E1E1 Reakcja eliminacji jednocząsteczkowej E2E2 Reakcja eliminacji dwucząsteczkowej Reakcja eliminacji E 2 przebiega dość podobnie do reakcji substytucji S N2. W jednym etapie następuje odejście dwóch atomów. Mechanizm eliminacji dwucząsteczkowej (E2)

22 Bibliografia: Chemia od A do Z M. Klimaszewska Chemia organiczna S. Korzeń Repetytorium maturzysty I.Król Chemia Ogółna WPC 1002w W. Walkowiak Opracowanie: dr inż. Krystyna Moskwa, dr hab. Barbara Stypuła