Pobierz prezentację
Pobieranie prezentacji. Proszę czekać
1
WYKŁAD 6-8
2
SACHARYDY (Węglowodany)
3
Acetylokoenzym A Metabolizm żywności ŻYWNOŚĆ TŁUSZCZE SACHARYDY BIAŁKA
Kwasy tłuszczowe, glicerol Glukoza, inne cukry Aminokwasy -utlenianie glikoliza Acetylokoenzym A
4
Klasyfikacja sacharydów
Monosacharydy (cukry proste) Glukoza Mannoza Ryboza Oligosacharydy Sacharoza Laktoza Maltoza Polisacharydy Skrobia Celuloza Pektyny Nie hydrolizują do mniejszych cząsteczek Hydrolizują do prostych cukrów. Zawierają 2-10 monoocukrów połączonych wiązaniami glikozydowymi Hydrolizują do prostych cukrów. Zawierają setki lub tysiące połączonych wiązaniami glikozydowymi monosacharydów
5
(Cukry proste, monocukry)
MONOSACHARYDY (Cukry proste, monocukry)
6
Budowa monosacharydów
aldoheksoza ketoheksoza aldopentoza
7
Aldozy
8
Ketozy
9
Reakcja grupy karbonylowej z alkoholami
10
Cyklizacja hydroksyaldehydów
11
Cyklizacja aldoz i ketoz
12
Konformacja pierścienia piranozowego
13
Konformacja pierścienia furanozowego
14
Mutarotacja monosacharydów
glukoza 64% 36% [α]D 18.7˚ [α]D 112˚ 20 listopad 2019 w stanie równowagi [α]D 52.7˚
15
Mutarotacja monosacharydów
galaktoza 64% 32% [α]D 52.8˚ [α]D ˚ w stanie równowagi [α]D 80.2˚
16
Mutarotacja monosacharydów
mannoza 33% 67% [α]D -17˚ [α]D 29.3˚ w stanie równowagi [α]D 14.5˚
17
Mutarotacja monosacharydów
fruktoza 4% 20% 76% w stanie równowagi [α]D -92˚
18
Skład równowagowy cyklicznych form monocukrów
w roztworze wodnym Temperatura -piranoza -piranoza -furanoza -furanoza D-glukoza 20C 36 64 - D-mannoza 67 33 D-galaktoza 32 1 3 D-ryboza 40C 20 56 6 18 D-ksyloza 35 65 D-fruktoza 76 4
19
Reakcje monosacharydów
redukcja – alditole utlenianie – kwasy aldonowe, laktony utlenianie – kwasy aldarowe, laktony utlenianie – kwasy uronowe reakcje z nukleofilami azotowymi reakcje z alkoholami – glikozydy (acetale) acylowanie metylowanie – etery etery TMS estry z kwasami tłuszczowymi (cukry i alditole – surfaktanty) alkilowanie pH<3 enolizacja, dehydratacja pH>7 enolizacja, fragmentacja, wtórne reakcje aldolowe
20
Enolizacja (izomeryzacja)
21
Redukcja do alditoli D-glucitol (sorbitol)
22
Utlenianie do kwasów aldonowych
23
Utlenianie do kwasów aldarowych
24
Utlenianie do kwasów alduronowych
25
Reakcje z nukleofilami azotowymi
Imina (zasada Schiffa) Aminoaldoza Aldoza
26
Powstawanie acetali
27
Reakcje monosacharydów z alkoholami powstawanie glikozydów (acetali)
Cykliczny hemiacetal Glukozyd (acetal) Istnieje w 2 formach – α i β Brak mutarotacji Trwały w środ. zasadowym Hydrolizuje w środ. kwaśnym
28
Estry monosacharydów Penta-O-acetyloglukoza R = CH3
29
Etery monosacharydów Penta-O-metyloglukoza
30
Etery monosacharydów TMS-Cl = trimetylochlorosilan
Penta-O-trimetylosililoglukoza Lotne trimetylosililowe pochodne – analiza metodą GC, GC-MS
31
OLIGOSACHARYDY
32
Reakcje z alkoholami – glikozydy (acetale)
Wiązanie glukozydowe β-D-glukozyd Disacharyd gdy R jest także monosacharydem
33
Disacharydy glukozy Maltoza: α-D-Glup-(1→4)-D-Glup
Izomaltoza: α-D-Glup-(1→6)-D-Glup Celobioza: β-D-Glup-(1→4)-D-Glup Gencjobioza: β-D-Glup-(1→6)-D-Glup Trehaloza: α-D-Glup-(1→1)-α-D-Glup
34
Właściwości redukujące i mutarotacja disacharydów
Disacharydy redukujące, wykazują mutarotację, występują w dwóch formach anomerycznych
35
Właściwości redukujące i mutarotacja disacharydów
trehaloza Disacharyd nieredukujący - nie ma form anomerycznych, nie wykazuje mutarotacji
36
Disacharydy w żywności
Sacharoza: α-D-Glup-(1→2)-β-D-Fruf Laktoza: β-D-Galp-(1→4)-D-Glup Maltoza: α-D-Glup-(1→4)-D-Glup Celobioza: β-D-Glup-(1→4)-D-Glup 27 liswtopad 2019
37
Sacharoza: α-D-Glup-(1→2)-β-D-Fruf
Disacharyd nieredukujący
38
Laktoza: β-D-Galp-(1→4)-D-Glup
α/β Disacharyd redukujący
39
Maltoza: α-D-Glup-(1→4)-D-Glup
α/β Disacharyd redukujący
40
Celobioza: β-D-Glup-(1→4)-D-Glup
α/β Disacharyd redukujący
41
Reakcje oligosacharydów
pH<3 Polimeryzacja Anhydrosacharydy Enolizacja Dehydratacja pH>7 Enolizacja Izomeryzacja Fragmentacja Wtórne reakcje produktów fragmentacji
42
Powstawanie glikozydów (polimeryzacja,rewersja)
gencjobioza izomaltoza
43
Anhydrosacharydy – wewnątrzcząsteczkowe glikozydy
44
Enolizacja połączona z dehydratacją
45
Produkty dehydratacji mono- i oligosacharydów
(Pochodne furanu i piranu)
46
Reakcje cukrów w środowisku zasadowym (pH > 7)
Szybsza enolizacja Izomeryzacja Degradacja do reaktywnych związków karbonylowych ulegających kondensacji aldolowej, reakcji Cannizzaro
47
Karmelizacja sacharydów
(Reakcje w temperaturze > 100C) Brunatno zabarwione polimery (melanoidyny) Lotne substancje zapachowe Substancje smakowe Karmele – stosuje się do barwienia i aromatyzowania żywności - powstawanie karmelu katalizują kwasy, zasady, sole prowadząc do produktu o odmiennych właściwościach i zastosowaniu
48
Skutki reakcji sacharydów redukujących z aminami
(reakcja Maillarda - nieenzymatyczne brązowienie) Powstają brązowe pigmenty (melanoidyny) Powstają lotne substancje zapachowe Powstają substancje smakowe Powstają substancje o właściwościach redukujących (zapobiegające lub opóźniające utlenianie) Straty niezbędnych aminokwasów (lizyna, arginina) Powstaje akryloamid Nastepuje sieciowanie białek
49
Czynniki wpływające na szybkość reakcji Maillarda
Podwyższona temperatura – wzrost szybkości reakcji Odczyn środowiska (obniżenie pH zmniejsza szybkość reakcji) Aktywność wody (maksimum szybkości reakcji przy aktywności wody ) Rodzaj sacharydu (glukoza reaguje szybciej niż fruktoza) Obecność dwutlenku siarki lub jonów HSO3- (zmniejszenie szybkości reakcji) Obecność jonów metali przejściowych Cu(I), Fe (II).
50
Jak powstaje akryloamid w żywności? (temp. 120-200°C)
Działanie neurotoksyczne oraz kancerogenne
51
- Powstawanie substancji zapachowych
podczas ogrzewania sacharydów z aminokwasami aminokwas glukoza skrobia celuloza - karmelowy Alanina kawowy Kwas asparaginowy chlebowy Fenyloalanina czekoladowy kwiatu lilii Glicyna czek.-owocowo-kakaowy Glutamina czekoladowo-kakaowy Leucyna trawiasty Lizyna pieczonych ziemniaków placków cebulowych Walina owocowy
52
Właściwości sensoryczne mono- i disacharydów
Względna słodkość (stęż. wagowe) (stęż. molowe) Sacharoza 1.00 Glukoza 0.76 0.40 Fruktoza 1.52 0.80 Galaktoza 0.50 0.26 Mannoza 0.45 0.24 Maltoza 0.43 Laktoza 0.33 Ksylitol - Sorbitol (glucitol) 0.60
53
CYKLODEKSTRYNY n = 6, 7, 8 reszt glukozy -cyklodekstryna n=8
54
CYKLODEKSTRYNY -cyklodekstryna n=7
55
CYKLODEKSTRYNY
56
CYKLODEKSTRYNY Masa cząsteczkowa Średnica zewnętrzna [nm]
Wymiary wnęki Rozp. w H2O [g/kg] 972 1.52 129.5 1134 1.66 18.4 1296 1.77 249.2
Podobne prezentacje
© 2025 SlidePlayer.pl Inc.
All rights reserved.