Chemografy – chemia organiczna ( równania reakcji otrzymywania różnych związków organicznych z substancji wyjściowej) przemiany u udziałem etenu / etylenu,

Prezentacja na temat: "Chemografy – chemia organiczna ( równania reakcji otrzymywania różnych związków organicznych z substancji wyjściowej) przemiany u udziałem etenu / etylenu,"— Zapis prezentacji:

1 Chemografy – chemia organiczna ( równania reakcji otrzymywania różnych związków organicznych z substancji wyjściowej) przemiany u udziałem etenu / etylenu, przemiany u udziałem etynu / acetylenu, przemiany u udziałem benzenu, przemiany u udziałem metanu, przemiany u udziałem etanolu, przemiany u udziałem fenolu, przemiany z udziałem kwasu octowego

2 Substrat wyjściowy – eten / etylen
Stosując wzory grupowe, zapisać równania reakcji przedstawionych na chemografie z uwzględnieniem warunków reakcji i ewentualnie dobraniem drugiego substratu, podać ewentualne obserwacje. 3 etan chloroetan 1,2-dibromoetan 4 2 7 1 10 5 9 etanol etano-1,2-diol CH2 = CH2 11 6 8 tlenek etylu polietylen

3 Rozwiązanie 1 CH2 = CH2 + H2  CH3 – CH3 2
CH2 = CH2 + HCl(g)  CH3 – CH2Cl 3 CH3 – CH3 + Cl2  CH3 – CH2Cl + HCl 4 CH2 = CH2 + Br2(aq/CCl4)  CH2Br – CH2Br odbarwienie wody bromowej 5 3 CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O  3 H2C – CH2 + 2 MnO2 + 2 KOH | | HO OH Odbarwienie wodnego roztworu KMnO4 i wytrącenie się brunatno-brązowego osadu tlenku manganu(IV) Pt, Pd, Ni uv / temp.

4 Rozwiązanie / cd. 6 2 CH2 = CH2 + O2  2 H2C – CH2 7
(H2C – CH2 )O + H – OH  HO – H2C – CH2 – OH 8 BrH2C – CH2Br + 2 KOH(aq)  HO – CH2 – CH2 – OH + 2 KBr 9 CH2 = CH2 + H – OH  CH3 – CH2 – OH 10 CH3 – CH2Cl + KOH(aq)  CH3 – CH2 – OH + KCl lub CH3 – CH2Cl + H – OH  CH3 – CH2 – OH + HCl(g) 11 n CH2 = CH2  ( CH2 – CH2 )n O temp. temp. H+ kat. temp., p, kat.

5 Substrat wyjściowy – etyn / acetylen
Stosując wzory grupowe, zapisać równania reakcji przedstawionych na chemografie z uwzględnieniem warunków reakcji i ewentualnie dobraniem drugiego substratu, podać ewentualne obserwacje. 16 kwas etanodiowy octan winylu poli (octan winylu) 6 13 chloroeten 15 7 1,1,2,2-tetrachloroetan 8 4 enol CH ≡ CH 1,1,2-trichloroeten 14 5 3 9 11 winyloacetylen etanal 1 metan benzen 10 12 2 poli (chlorek winylu) poliacetylen chloropren CaC2 Al4C3

6 Rozwiązanie 1 CaC2 + 2 H2O  CH ≡ CH + Ca(OH)2 2
Al4C HCl(aq)  4 AlCl3 + 3 CH4 lub Al4C H2O  4 Al(OH)3 + 3 CH4 3 2 CH4  CH ≡ CH + 3 H2 (piroliza metanu) 4 CH ≡ CH + H – OH  CH2 = CH – OH 5 CH2 = CH – OH  CH3 – CHO (izomeryzacja / tautomeria keto-enolowa), w przypadku enoli n ≥ 3 produktemi izomeryzacji są ketony. p.,temp. HgSO4, H2SO4

7 Rozwiązanie / cd. 6 3 CH ≡ CH + 8 KMnO4 + 4 H2O  3 HOOC – COOH + 8 MnO2 + 8 KOH odbarwienie wodnego roztworu KMnO4 i wytrącenie się brunatno-brązowego osadu tlenku manganu(IV). 7 CH ≡ CH + 2 Cl2  CHCl2 – CHCl2 8 CHCl2 – CHCl2 + NaOH(c)  CCl2 = CHCl + NaCl + H2O eliminacja HCl 9 3 CH ≡ CH  C6H6 (trimeryzacja) 10 n CH ≡ CH  ( CH = CH – C = CH )n (polimeryzajca) C2H5OH p., temp., kat, p., temp., kat,

8 Rozwiązanie / cd. 11 2 CH ≡ CH  CH2 = CH – C ≡ CH (dimeryzacja) 12
CH2 = CH – C ≡ CH + HCl(g)  CH2 = CH – CCl = CH2 13 CH ≡ CH + HCl(g)  CH2 = CHCl 14 nCH2 = CH  ( CH2 – CH )n | | Cl Cl polimeryzacja p.,temp., kat, temp., kat, p.,temp., kat,

9 Rozwiązanie / cd. 15 O O CH3 – C + CH ≡ CH  CH3 – C OH O – CH = CH2
16 O O CH3 – C n CH3 – C  O – CH = CH O – CH = CH2 ( CH2 – CH – CH2 – CH )n polimeryzacja HgO O O=C-CH3 O O=C-CH3

10 Substrat wyjściowy – benzen
Stosując wzoru grupowe, zapisać równania reakcji przedstawionych na chemografie z uwzględnieniem warunków reakcji i ewentualnie dobraniem drugiego substratu, podać ewentualne obserwacje. 11 fenol metylobenzen chlorobenzen 7 10 12 1 2 nitrobenzen chlorofenylometan 8 3 13 C6H6 9 anilina fenylometanol 4 kwas benzenosulfonowy 14 5 aldehyd benzoesowy 16 cykloheksan 15 6 kwas benzoesowy 1,2,3,4,5,6-heksabromocykloheksan

11 Rozwiązanie 1 + Cl2  + HCl H H Cl 2 + HO-NO2  + H2O H H NO2
produkt ma żółtawą barwę i zapach gorzkich migdałów. H H Cl FeCl3 H H NO2 H2SO4(stęż.)

12 Rozwiązanie / cd. 3 + 3 Zn + 7 HCl  + + 3 ZnCl2 + 2 H2O
+ NaOH  NaCl + H2O produkt ma zapach psujących się ryb. H NO2 H NH3+Cl- H NH3+Cl- H NH2

13 Rozwiązanie / cd. 4 + HO-SO3H  + H2O 5 + 3 H2  H H SO3H H H temp.
kat.

14 Rozwiązanie / cd. 6 + 3 Br2  H Br H 7 + 2 NaOH  + NaCl + H2O H H
C6H5-ONa + H2O + CO2  C6H5-OH + NaHCO3 H Br H uv H Cl H ONa temp., p.

15 Rozwiązanie / cd. 8 + NH3  + H2O H H OH NH2 9 + NH3  H H
C6H5-NH3+Cl- + NaOH  C6H5-NH2 + NaCl + H2O H OH H NH2 ZnCl2 H Cl H NH3+Cl- Cu2O ,temp., p.

16 Rozwiązanie / cd. 10 + CH3-Cl  + HCl H H reakcja Friedela-Craftsa CH3
11 + CH3-Cl + 2Na  NaCl reakcja Wűrtza-Fittiga H CH3 H AlCl3 H Cl H CH3 temp.

17 Rozwiązanie / cd. 12 + Cl2  + HCl H H CH3 CH2 - Cl 13
+ NaOH(aq)  NaCl H CH3 H CH2 - Cl uv H CH2 - Cl H CH2 - OH

18 Rozwiązanie / cd. 14 H H CHO CH2 - OH + Cu + H2O + CuO  15 H H COOH
zanik niebieskiej barwy, wytrącenie się ceglastego osadu H CH2 - OH H CHO temp. + CuO + Cu + H2O  zanik czarnej barwy CuO i pojawienie się barwy różowej Cu, wyczuwalny migdałowy zapach H COOH H CHO temp.  + Cu2O + H2O + 2 Cu(OH)2

19 Rozwiązanie / cd. 16 + 6 KMnO4(aq) + 6 KOH  + H H + 6 K2MnO4 + 4 H2O
zmiana barwy wodnego roztworu manganianu(VII) potasu z fioletowej (barwa anionu MnO4-)na barwę zieloną, barwa zielona jest właściwością dla anionu – MnO42-. H CH3 H COOH temp.

20 Rozwiązanie / cd. 16/ cd H CHO H CHO +  H COOH H CH2 - OH  +
reakcja Cannizzaro – w środowisku zasadowym aldehydy nie zawierające at. H przy węglu sąsiadującym z grupą – CHO ulegają dysproporcjonowania: H CHO H CHO OH- +  H COOH H CH2 - OH  +

21 Substrat wyjściowy – metan
Stosując wzory grupowe, zapisać równania reakcji przedstawionych na chemografie z uwzględnieniem warunków reakcji i ewentualnie dobraniem drugiego substratu, podać ewentualne obserwacje. 4 eter dietylowy propan chlorometan etan 2 3 5 1 chloroetan 2-chloropropan metan 17 6 8 10 eten 15 propan-2-ol 16 propen etanol 14 polietylen 7 9 11 12 etanal polipropylen propanon kwas etanowy 13

22 Rozwiązanie 1 CH4 + Cl2  CH3 – Cl + HCl 2
2 CH3 – Cl + 2 Na  CH3 – CH3 + 2 NaCl reakcja Wűrtza 3 CH3 – CH3 + Cl2  CH3 – CH2 – Cl + HCl 4 CH3Cl + CH3–CH2Cl + 2 Na  CH3–CH2–CH3 + 2 NaCl 5 CH3 – CH2 – CH3 + Cl2  CH3 – CHCl – CH3 + HCl uv temp. uv temp. uv

23 Rozwiązanie / cd. 6 7 CH3 | n CH3 – CH = CH2  ( CH – CH2 )n
CH3–CHCl–CH3 + NaOH  CH3–CH=CH2 + NaCl + H2O 7 CH3 | n CH3 – CH = CH2  ( CH – CH2 )n reakcja polimeryzacji 8 CH3–CHCl–CH3 + NaOH CH3–CH(OH)-CH3 + NaCl 9 CH3-CH(OH)-CH3 + CuO  CH3-CO-CH3 + Cu + H2O zanik czarnej barwy CuO, pojawienie się barwy różowej Cu 10 CH3 – CH2 – Cl + NaOH  CH3 – CH2 – OH + NaCl C2H5OH kat.,p., temp., H2O temp. H2O

24 Rozwiązanie / cd. 11 3 CH3 – CH2 – OH + 8 H2SO4 + 2 K2Cr2O7 
3 CH3 – COOH + 2 K2SO4 + 2 Cr2(SO4) H2O zanik barwy pomarańczowej i pojawienie się barwy zielono-niebieskiej właściwej dla kationu Cr3+, zanikanie zapachu etanolu / wyczuwalny zapach kwasu octowego 12 CH3 – CH2 – OH + CuO  CH3 – CHO + Cu + H2O zanik czarnej barwy CuO, pojawienie się barwy różowej Cu 13 CH3–CHO + 2 Cu(OH)2  CH3–COOH + Cu2O + 2 H2O zanik niebieskiej barwy i wytrącenie się ceglastego osadu 14 CH3-CHO + H2  CH3 – CH2 – OH temp. temp. temp. Pt/Pd/Ni

25 Rozwiązanie / cd. 15 CH3 – CH2 – OH  CH2 = CH2
reakcja eliminacji wody 16 n CH2 = CH2  ( CH2 – CH2 )n reakcja polimeryzacji 17 CH3 – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3  C2H5 – O – C2H5 reakcja eliminacji wody międzycząsteczkowej (reakcja kondensacji), stężony kwas ma bardzo silne właściwości higroskopijne – odwadniające temp.,Al2O3 kat.,p., temp., H2SO4(steż.) -H2O

26 Substrat wyjściowy – etanol
Stosując wzory grupowe, zapisać równania reakcji przedstawionych na chemografie z uwzględnieniem warunków reakcji i ewentualnie dobraniem drugiego substratu, podać ewentualne obserwacje. 2 chloroetan etanolan potasu chlorek acetylu 1 6 5 etanol 3 kwas etanowy 13 etanal 4 16 kwas chloroetanowy 14 18 7 hemiacetal etanian etylu kwas aminoetanowy 15 17 10 etanian ptasu kwas hydroksyetanowy acetal 11 hydroksyetanian potasu 9 8 chlorowodorek glicyny 12 hydroksyetanian dipotasu glicynian potasu

27 Rozwiązanie 1 2 CH3 – CH2 – OH + 2 K  CH3 – CH2 – OK + H2 2
CH3 – CH2 – OH + HCl  CH3 – CH2 – Cl + H2O produkt gazowy spala się zielonym płomieniem 3 3 CH3 – CH2 – OH + 8 H2SO4 + 2 K2Cr2O7  3 CH3 – COOH + 2 K2SO4 + 2 Cr2(SO4) H2O zanik barwy pomarańczowej i pojawienie się barwy zielono-niebieskiej właściwej dla kationu Cr3+, zanikanie zapachu etanolu / wyczuwalny zapach kwasu octowego 4 CH2 – COOH + Cl2  CH2Cl – COOH + HCl 5 CH3 – COOH + PCl5  CH3 – COCl + POCl3 + HCl temp. temp. uv

28 Rozwiązanie / cd. 6 CH3 – COCl + H – OH  CH3 – COOH + HCl
hydroliza halogenku kwasowego w wodzie 7 CH2Cl– COOH + 2 NH3  H2N – CH2 – COOH + NH4Cl 8 H2N–CH2–COOH + KOH(aq)  H2N–CH2–COOK + H2O 9 H2N – CH2 – COOH + HCl (aq)  -Cl+H3N–CH2–COOH 10 H2N – CH2 – COOH + HO – NO   HO – CH2 – COOH + N2 + H2O 11 HO–CH2–COOH + KOH HO–CH2–COOK + H2O 12 2 HO–CH2–COOK + 2 K  2 KO–CH2–COOK + H2 13 CH3 – CH2 – OH + CuO  CH3 – CHO + Cu + H2O zanik czarnej barwy CuO, pojawienie się barwy różowej Cu temp.

29 Rozwiązanie / cd. 14 15 reakcje addycji alkoholi przez aldehydy H
CH3 – C O H+ + CH3 – CH2 – OH  OH C O – CH2 – CH3 H3C H  OH C O – CH2 – CH3 H3C H H+ + CH3 – CH2 – OH  O – CH2 – CH3 C H3C H + H2O 

30 Rozwiązanie / cd. 16 CH3 – COOH + HO – CH2 – CH3  CH3 – C
O – CH2 – CH3 + H2O reakcja estryfikacji, wyczuwalna zmiana zapachu 17 CH3 – C KOH(aq)  CH3–COOK + CH3-CH2-OH O – CH2 – CH3 wyczuwalny jest zapach charakterystyczny dla etanolu 18 2 CH3-COOH + 2 K  2 CH3-COOK + H2 lub CH3-COOH + KOH  CH3-COOK + H2O H+ O // \ O // \

31 Substrat wyjściowy – fenol
Stosując wzory grupowe, zapisać równania reakcji przedstawionych na chemografie z uwzględnieniem warunków reakcji i ewentualnie dobraniem drugiego substratu, podać ewentualne obserwacje. 2 trinitrofenol fenolan sodu kwas salicylowy 1 3 5 4 nitrofenol fenol kwas acetylosalicylowy 6 8 cykloheksanol metanian fenylu 9 7 tribromofenol krezol / metylofenol 10 żywica fenylowo-formaldehydowa

32 Rozwiązanie + NaOH  + H2O lub ONa OH 1 H H 2 + 2 Na  2 + H2 OH ONa H

33 Rozwiązanie / cd. + CO2  ONa OH 2 H COONa + HCl(aq)  + NaCl H
reakcja karboksylowania – reakcja Kolbego H ONa COONa H OH temp., p. COONa H OH COOH H OH

34 Rozwiązanie / cd. / 3 HO + C – CH3  O C – CH3 + H2O  OH H COOH / //

35 Rozwiązanie / cd. OH + HO – NO2 + H2O OH NO2 4 H H OH o-nitrofenol H
5 + 2 HO – NO2  H2O H OH CpHNO3 = 20% H OH NO2 o-nitrofenol p-nitrofenol NO2 H OH NO2 H OH O2N CpHNO3 = 20%

36 Rozwiązanie / cd. H OH 6 + 3 H2  7 2 + 3 Br2(aq/CCl4)  2 + 3 HBr OH
nawilżony uniwers. papierek wskaźnikowy pod wpływem HBr zabarwi się na kolor czerwony, odbarwienie wody bromowej. OH H temp., Ni, Pt, Pd Br H OH H OH

37 Rozwiązanie / cd. OH H 8 HO + C–H  C–H + H2O O 9 + CH3Cl  + HCl O H
// // O CH3 H OH H OH AlCl3 H OH CH3 o-krezol/ 2-metylofenol p-krezol/ 4-metylofenol

38 Rozwiązanie / cd. n + +  OH 10 OH H H H C  + H2O O n
w zależności od środowiska reakcji (obojętne, zasadowe, kwasowe) produkt polikondensacji może budowę liniową, rozgałęzioną lub usieciowaną H OH H OH C O H C H H OH H HO

39 Substrat wyjściowy – kwas etanowy
Stosując wzory grupowe, zapisać równania reakcji przedstawionych na chemografie z uwzględnieniem warunków reakcji i ewentualnie dobraniem drugiego substratu, podać ewentualne obserwacje. 3 etanian miedzi(II) metan + tlenek węgla(IV) mocznik 11 2 etanian sodu 4 5 etanian wapnia 1 azotan(V) mocznika biuret 12 Kwas etanowy chlorek acetylu 9 węglan sodu 13 etanian amonu 7 6 żywica mocznikowo- formaldehydowa etanal 14 siarczan(VI) amonu 15 8 etanol 10 16 etanoamid 17 etanian etylu kwas chloroetanowy

40 Rozwiązanie 1 CH3 – COOH + NaOH  CH3 – COONa + H2O lub
2 CH3 – COOH + 2 Na  2 CH3 – COONa + H2 2 CH3 – COONa + NaOH(s)  CH4 + Na2O + CO2 dekarboksylacja kwasów karboksylowych lub ich soli 3 CO2 + 2 NH3  H2O 4 + HNO3  NO3- wytrąca się biały osad temp. O = C NH2 temp., p. O = C NH2 O = C NH3+ NH2

41 Rozwiązanie / cd 5 w wyniku ogrzewania biuretu z Cu(OH)2 pojawia się barwa różowo-niebieska 6 n CO(NH2)2 + n H-CHO  [ HN-CO-NH-CH2 ]n + nH2O reakcja polikondensacji C O NH NH2 = C O H2N NH2 = C O H2N NH2 = C O H2N = temp. +  + NH3 + +  + H2O

42 Rozwiązanie / cd = 7 CO(NH2)2 + 2 NaOH(aq)  Na2CO3 + 2 NH3
wydziela się bezbarwny gaz o charakterystycznej woni 8 CO(NH2)2 + H2SO4 + H2O  CO2 + (NH4)2SO4 wydziela się bezbarwny i bezwonny gaz powodujący zmętnienie wody wapiennej - Ca(OH)2aq 9 CH3-COOH + NH3∙H2O  CH3-COONH4 + H2O lub (NH4)2CO3 + 2 CH3-COOH  2 CH3-COONH4 + CO2 + H2O 10 CH3-COONH H2O mieszanina tlenków glinu i wapnia pełni funkcje pochłaniacza wody CH3 -C O NH2 = temp., Al2O3 / CaO 

43 Rozwiązanie / cd 2 CH3-COOH + CuO  (CH3-COO)2Cu+ H2O = 11
roztworzenie czarnego CuO i pojawienie się niebieskiego roztworu 12 2 CH3-COOH + Ca  (CH3-COO)2Ca+ H2 2 CH3-COOH + CaO  (CH3-COO)2Ca+ H2O 2 CH3-COOH + Ca(OH)2  (CH3-COO)2Ca+ 2 H2O 2 CH3-COOH + CaCO3  (CH3-COO)2Ca+ H2O + CO2 13 CH3-COOH + SOCl2  SO2 + HCl temp. CH3 -C O Cl =

44 Rozwiązanie / cd = = 14 CH3-COOH + H2  CH3-CHO + H2O 15
CH3-CHO + H2  CH3-CH2-OH 16 17 CH3-COOH + Cl2  CH2 – COOH + HCl kat. kat. CH3 -C O OH = CH3 -C O O-CH2-CH3 = H+ + HO-CH2-CH3  + H2O uv | Cl