Wiązania glikozydowe w cząsteczkach dwucukrów

Prezentacja na temat: "Wiązania glikozydowe w cząsteczkach dwucukrów"— Zapis prezentacji:

1 Wiązania glikozydowe w cząsteczkach dwucukrów
Sacharoza, Maltoza, Laktoza, Celobioza

2 Wiązanie 1,2 – glikozydowe w cząsteczce sacharozy – zbudowana jest z reszty α- /D/ - glukopiranozy i reszty β-/D/ fruktofuranozy 1C O H 6CH2OH 5C 4C 3C 2C OH Sacharoza jest składnikiem soku buraka cukrowego, trzciny cukrowej, soku owoców obok glukozy, nie jest cukrem redukującym, nie daje pozytywnych prób Tollensa i Trommera H O 4C 6CH2OH 2C HOH21C 3C H OH HO 5C OH H2O

3 Wiązanie α -1,4 – glikozydowe w cząsteczce maltozy – zbudowana jest z 2-ch reszt α- /D/ - glukopiranozy Maltoza – cukier słodowy jest produktem hydrolizy skrobi i glikogenu, jest cukrem redukującym 1C O H 6CH2OH 5C 4C 3C 2C OH Wolna grupa glikozydowa 1C 2C OH H 3C 4C 5C O 6CH2OH H HO H2O

4 Wiązanie β -1,4 – glikozydowe w cząsteczce laktozy – zbudowana jest z reszty α - /D/ - glukopiranozy i reszty β -/D/ galaktopiranozy Laktoza – cukier mlekowy występuje w mleku krowim i ludzkim, jest cukrem redukującym – daje pozytywną próbę Tollensa i Trommera 1C O H 6CH2OH 5C 4C 3C 2C OH 1C O H HO 6CH2OH 5C 4C 3C 2C OH OH H Wolna grupa glikozydowa H2O

5 Wiązanie β -1,4 – glikozydowe w cząsteczce celobiozy – zbudowana jest z 2-ch reszt β – /D/ - glukopiranozy Wolna grupa glikozydowa Celobioza jest produktem hydrolizy celulozy – jest cukrem redukującym (pozytywna próba Tollensa i Trommera 1C O H 6CH2OH 5C 4C 3C 2C OH 1C O H 6CH2OH 5C 4C 3C 2C OH H OH H2O

6 Dwucukry redukujące W reakcji kondensacji cukrów prostych (powstawania wiązań glikozydowych) zawsze bierze udział grupa glikozydowa – OH przynajmniej jednego z cukrów prostych oraz dowolna grupa hydroksylowa ( - OH) drugiego cukru prostego, którego grupa glikozydowa (- OH) zostaje zachowana Grupa glikozydowa w sprzyjającym środowisku chemicznym może przekształcić się w grupę aldehydową ( – CHO) o właściwościach redukujących, stąd pozytywne próby Tollensa i Trommera w przypadku maltozy, laktozy i celobiozy W przypadku powstawania wiązania glikozydowego w cząsteczce sacharozy biorą udział obie grupy glikozydowe (zarówno α – glukozy i β – fruktozy), stąd cukier nie wykazuje właściwości redukujących i negatywne próby Tollensa oraz Trommera