o aktywności herbicydowej Technologia produkcji kwasu (R)-(+)-(4-chloro-2-metylofenoksy)-propionowego o aktywności herbicydowej Koordynator projektu: dr inż. Z. Ochal Wykonawcy: Dorota Affek, Katarzyna Boruta, Marek Broszkiewicz, Anna Chęcińska Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej Wprowadzenie Mecoprop, lub kwas 4-chloro-2-metylofenoksypropionowy (MCPP), jest jednym z najbardziej powszechnie stosowanych herbicydów. Jako selektywny herbicyd powschodowy, zwykle jest wykorzystywany do usuwania z trawników chwastów szerokolistnych, takich jak koniczyna, gwiazdnica, bluszcz, komosa biała i innych. Może być również używany do kontroli wzrostu chwastów na polach m.in. pszenicy i jęczmienia. W tym projekcie została przedstawiona optymalna metoda produkcji MCPP w skali 100 ton/rok. Przy wyborze metody wzięte zostały pod uwagę: koszty uzyskania produktu, toksyczność stosowanych odczynników, czynność optyczna produktu oraz wydajność otrzymywania produktu. Etap II Schematy ideowe Etap I Synteza Etap I Etap II Etap III Etap III Schemat technologiczny Zbiorniki: Z1 - mleczan etylu, Z2 - CH2SO2Cl, Z3 - Et3N, Z4 – woda, Z5 - HCl 36%, Z6 - MgSO4 bezw., Z7 - Na2CO3 bezw., Z8 - 4-chloro-2-metylofenol, Z9 – woda, Z10 – HCl, Z11a – heksan, Z11b – heksan, Z12 - HCl , Z13 - Et3N*HCl, Z14 - faza wodna z 1. ekstrakcji, Z15 - środek suszący, Z16 - ciecz wyczerpana 1 , Z17 - przedgon 1, Z18 - pogon 1, Z19 - ciecz wyczerpana 2 , Z20 - pogon 2, Z21 - faza organiczna, Z22 - przesącz z pierwszej filtracji produktu, Z23 - przesącz z drugiej i trzeciej filtracji produktu, Z24 - produkt po pierwszej rekrystalizacji , Z25 - produkt Reaktory: R1 - synteza 1. etap, R2 - synteza 2. etap, R3 - hydroliza Mieszalniki: M1 - mieszanie przy przemywaniu kwasem, M2 - mieszanie ze środkiem suszącym, M3 - mieszanie przed ekstrakcją Krystalizatory: K1 - krystalizacja produktu, K2a - 1. rekrystalizacja produktu, K2b - 2. rekrystalizacja produktu Filtry: F1 - filtracja po pierwszej syntezie, F2 - filtracja środka suszącego, F3 - filtracja po pierwszej krystalizacji produktu, F4a - filtracja po pierwszej rekrystalizacji produktu, F4b - filtracja po drugiej rekrystalizacji produktu Wyparki: W1 Pompy: P1, P2, P3, P4, P5, P6 Schemat Sankeya Bibliografia: Rye, C. E., Barker, D. Asymmetric synthesis and anti-protozoal activity of the 8,40-oxyneolignans virolin, surinamensin and analogues. Eur. J. Med. Chem. 2013, 60, 240-248 Hillis, L. R., Ronald, R. C. Improved Preparation of ( + )-(R)-Methyloxirane. J. Org. Chem. 1981, 46, 3348-3349 US patent no. 4605758A US Patent 4855455 A1 PL patent no. 210881 B1 Ochal, Z., Durka, K., Banach Ł. Rapid and efficient synthesis of(R)-aryloxypropionic acid esters under microwave irridation. Synt. Commun. 2010, 40, 3209-3213 CA Patent 2330467 A1