Alkaloidy wstęp Mgr Farm. Tomasz Wojtyś.

Prezentacja na temat: "Alkaloidy wstęp Mgr Farm. Tomasz Wojtyś."— Zapis prezentacji:

1 Alkaloidy wstęp Mgr Farm. Tomasz Wojtyś

2 Alkaloidy – co to takiego?
Zajmują główne miejsce wśród substancji pochodzenia roślinnego jeśli chodzi o działanie farmakologiczne Substancje pochodzenia roślinnego zawierające atom azotu (w heterocyklicznym pierścieniu), o charakterze zasadowym, biogenetycznie pochodzi od aminokwasu lub jego bezpośredniej pochodnej

3 Wyjątki od definicji Samandaryna – salamandra maculosa
Kolchicyna – ma charakter obojętny Trygonelina – brak silnego działania farmakologicznego Efedryna – nie posiada heterocyklicznego atomu azotu

4 Klasyfikacja alkaloidów
Alkaloidy właściwe Aminokwas  amina  alkaloid Fenyloalanina, tyrozyna, tryptofan, ornityna, lizyna, histydyna, glicyna Pseudoalkaloidy Są to pochodne monoterpenów, steroidów i innych Protoalkaloidy Powstałe z aa ale bez heterocyklicznego atomu azotu

5 Rozpowszechnienie alkaloidów w świecie roślinnym
W zasadzie spotykane w całym świecie roślinnym Bakterie – pseudomonas Grzyby – Claviceps purpurea Gymnospermae (nagozalążkowe) – Taxus, Ephedra Monocotyledonae – jednoliścienne – w rodzinach Liliaceae, amarylidaceae, graminae, orchidaceae, Dicotyledonae – dwuliścienne – szeroko rozpowszechnione

6 Umiejscowienie alkaloidów w tkankach roślinnych
Części podziemne – alkaloidy tropanowe Pędy nadziemne – solanidyna, efedryna Sok mleczny – Papaver Somniferum

7 Właściwości fizykochemiczne
Zazwyczaj charakter zasadowy Jeśli zawierają grupę tlenową są na ogół krystaliczne Dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych Trudno rozpuszczalne w wodzie Związki o słabo alkalicznym charakterze nie tworzą soli Optycznie czynne -0 zwykle lewoskr ętne

8 Wykrycie obecności alkaloidów
Reakcje strąceniowe : Z jodkiem rtęciowo-potasowym Z jodobizmutanem potasowym Z kwasem pikrynowym Reakcje barwne : Z odczynnikiem Dragendorffa Ze stężonym kwasem azotowym lub siarkowym Reakcje specyficzne

9 Identyfikacja i charakterystyka alkaloidów - metody
Spektrografia w nadfiolecie Spektrografia w podczerwieni NMR – jądrowy rezonans magnetyczny Spektrografia masowa

10 Podział alkaloidów na grupy
Alkaloidy pirydynowe i piperydynowe Pochodne pirydyny lub piperydyny Nikotyna Anabazyna Izopeletieryna Lobelina Sedamina Arekolina Koniina Sekurynina

11 Podział alkaloidów na grupy
Alkaloidy widłaków : Likopodyna Alkaloidy chinolizydynowe Lupinina Sparteina Cytyzyna

12 Podział alkaloidów na grupy
Alkaloidy tropanowe : Tropina Hioscyjamina Atropina Skopolamina Anizodamina Apoatropina Beladonina Ekgonina Kokaina

13 Podział alkaloidów na grupy
Alkaloidy izochinolinowe Kodeina Tebaina Papaweryna Emetyna Glaucyna Tubokuraryna Boldyna Krotonozyna Glaziowina Berberyna Noskapina Chelidonina Morfina Endorfiny i enkefaliny

14 Podział alkaloidów na grupy
Alkaloidy indolowe Winblastyna Ergometryna Harmina Johimbina Ergotamina Rezerpina Winkamina Ajmalina Strychnina Fizostygmina Winkrystyna

15 Podział alkaloidów na grupy
Alkaloidy purynowe Teobromina teofilina Kofeina Alkaloidy steroidowe Jerwina Weratramina Solanidyna Weratryna\ Solanina Konesyna Demisyna Demisydyna

16 Podział alkaloidów na grupy
Alkaloidy chinolinowe Cynchonina Chinina Chinidyna Alkaloidy furochinolinowe Dyktamnina Fagaryna

17 Podział alkaloidów na grupy:
Alkaloidy akrydynowe Akronycyna Kokulina Alkaloidy monoterpenowe Aktynidyna Skytantyna tekomanina Alkaloidy seskwiterpenowe Dezoksynufarydyna Neotiobinufarydyna

18 Podział alkaloidów na grupy
Alkaloidy diterpenowe Akonityna Alkaloidy Amaryllidaceae Galantamina Alkaloidy Colchicum Kolchicyna Demekolcyna kolchikozyd

19 Podział alkaloidów na grupy
Alkaloidy imidazolowe Pilokarpina Alkaloidy pirolizydynowe Senecjonina Platyfilina Monokrotalina

20 Podział alkaloidów na grupy
Alkaloidy pirolidynowe Stachydryna Higryna Betanina Majtansyna