Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Dr hab. Przemysław Szczeciński, prof. nzw. PW Zakład Chemii Organicznej, pok. 132 Literatura: W. Zieliński, A. Rajca, Metody spektroskopowe i ich zastosowanie.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Dr hab. Przemysław Szczeciński, prof. nzw. PW Zakład Chemii Organicznej, pok. 132 Literatura: W. Zieliński, A. Rajca, Metody spektroskopowe i ich zastosowanie."— Zapis prezentacji:

1 Dr hab. Przemysław Szczeciński, prof. nzw. PW Zakład Chemii Organicznej, pok. 132 Literatura: W. Zieliński, A. Rajca, Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych. WNT. R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych. PWN

2 IoIo I CHROMOFOR TransmitancjaT = I/I o AbsorbancjaA = lg(I o /I) =  l  c  = molowy współczynnik ekstynkcji l = grubość warstwy [cm] c = stężenie molowe [mol/dm 3 ] ABSORPCJA PROMIENIOWANIA ELEKTROMAGNETYCZNEGO

3 Spektro- skopia: NMR rotacyjna EPR w podczerwieni w świetle widzial- nym i UV rentgenografia strukturalna rentge- nowskie nad- fioletowe wi- dzialne podczerwone mikro- falowe radiowe Promieniowanie:  m  MHz 2 X X X X ,5 X ,5 X ,5 X ,5 X ,5 X 10 2 DŁUGOŚĆ FALI ELEKTROMAGNETYCZNEJ A RODZAJ SPEKTROSKOPII

4 E el.osc.rot. rot.rot.-osc. rot.-osc.-e >0.5 mm  nm Poziomy 1 0 POZIOMY ENERGETYCZNE CZĄSTECZKI

5 BA BA osc MM MM f c2 1     M A M B f OSCYLATOR HARMONICZNY (M C xM C )/(M C +M C )=144/24=6 (M C xM H )/(M C +M H )=12/13=0,92

6 TYPY DRGAŃ GRUPY CH 2 ++ _ + rozciągającedeformacyjne w płaszczyźnie deformacyjne poza płaszczyzną asym 2920 cm -1 sym 2850 cm -1 nożycowe   1470 cm -1 wahadłowe  720 cm -1 wachlarzowe  skręcające  1300 cm -1

7 H DRGANIA DEFORMACYJNE  C-H poza płaszczyznę szkieletowe

8 TEORETYCZNA LICZBA PASM dla cząsteczki o n atomach = 3n – 6 Zwiększenie liczby pasm Zmniejszenie liczby pasm Nadtony 2, 3,... <600 cm-1 Pasma kombinacyjne 1+ 2,  - 2  ~ 0 Konformery 1 = 2 = 3 Oddziaływanie międzycząsteczkowe

9 SPOSOBY PRZYGOTOWANIA PRÓBKI DO POMIARU WIDM IR Ciała stałe:Ciecze: -Roztwór-roztwór -pastylka z KBr-film -zawiesina w oleju parafinowym NaCl KCl KBr CaF 2

10 I I 0 pryzmat próbka rozpuszczalnik detektory IDEA POMIARU WIDMA IR

11 WIDMO IR OKTAN-2 - ONU

12 -OH NH CH C=O X=Y cm -1 C Y NAJWAŻNIEJSZE ZAKRESY W WIDMIE IR finger printout-of-plane finger print – odcisk palca out-of-plane – zakres drgań zginających wiązanie H-Csp2 polegających na ruchu atomu wodoru w kierunku prostopadłym do płaszczyzny utworzonej przez wiązania  atomu węgla

13 WĘGLOWODORY NASYCONE CH 3 2 as sym  as  sym  s wahadłowe  sym (CH 2 ) n>5 720 Gr. izopropylowa

14 ALKENY =C-H C=C  C-H poza płaszczyznę cis tri gem mono trans nie ma dla sym. podstawionych; słabsze dla trans ALKINY  C-H CCCC ostre Deformacyjne  C-H

15 ARENY = C-H  C-H nadtony i pasma kombinacyjne drgań poza płaszczyznę; kształt charakterystyczny dla typu podstawienia cztery pasma szkieletowe o zmiennym natężeniu 1600, 1580, 1500, 1450 mono - 750; 700 1, ,3 -780; 690 1,4 -815

16 WĘGLOWODORY

17 PASMA „POZA PŁASZCZYZNĘ” DLA RÓŻNEGO TYPU PODSTAWIENIA PIERŚCIENIA AROMATYCZNEGO

18 O-H ALKOHOLE, FENOLE 3600 monomer polimer 3500 wewnątrzcząsteczkowe wiązanie wodorowe; raczej ostre, niezależne od stężenia np. salicylany R-O... H-O H-O H-O R R R H C-O

19 RozpuszczalnikFenol O -Nitrofenol Heksan CCl Benzen Acetonitryl Dioksan Et 3 N WPŁYW WIĄZANIA WODOROWEGO NA POŁOŻENIE PASMA OH W FENOLACH

20 WPŁYW STĘŻENIA NA PASMO OH

21 częstość rząd położenie zależy od rzędowości aminy; aromatyczne alifatyczne C-N deformacyjne N-H arom. alifatyczne - b. słabe ok II-RZĘDOWE wachlarzowe NH 2 szerokie nożycowe NH I-RZĘDOWE AMINY as sym (dla próbek ciekłych)

22 (C 4 H 9 ) 2 NH AMINY

23 MeC Cl O cm MeC OH O MeC H O MeC NH 2 O MeC NHMe O MeC OPh O MeC OMe O MeC Me O MeC Ph O MeC NMe 2 O monomer monomer 1688 monomer POŁOŻENIE PASMA C=O W WIDMACH IR ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH

24 sym N-H AMIDY I - RZĘDOWE I-PASMOII-PASMO C   N-H as roztwórc. stałe II-RZĘDOWE roztwórc. stałe roztwór c. stałe anilidy III-RZ Ę DOWE brak jedno pasmo niezależne od stanu skupienia

25 KETONY 1700 CH 3 CC 2 H 5 O CH 3 CC 2 H 5 O Ph-CH=CH-CHO w alkoholu ALDEHYDY C-H C=O rezonans Fermiego między drganiem C-H a pierwszą harmoniczną  C-H (ok. 1390) CCl 3 CHO CH 3 CHO C=C-CHO Ar-CHO Ald. salicylowy Benzaldehyd

26 O-H KWASY O O H HO O C=O 1) monomer1760 2) dimer ) kw. p-OH-benzoesowy1680 4) kw. o-OH-benzoesowy1665 1) 2)3)4) C-O   w di- i polimerach; szerokie liczne maksima ESTRY AcOPh RCO 2 R ArCO 2 R, C=C-CO 2 R  C-O szerokie C=O Kwas masłowy

27 BEZWODNIKI 1800 C=O dwa pasma asym i sym nasycone liniowe cykliczne naprężone nienasycone niecykliczne  C-O NO 2 sprzężone i aromatyczne -obniżenie l. falowej N-O sym as GRUPA NITROWA Bezwodnik propionowy o-Nitrotoluen


Pobierz ppt "Dr hab. Przemysław Szczeciński, prof. nzw. PW Zakład Chemii Organicznej, pok. 132 Literatura: W. Zieliński, A. Rajca, Metody spektroskopowe i ich zastosowanie."

Podobne prezentacje


Reklamy Google