Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie."— Zapis prezentacji:

1

2 Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie

3 Budowa fenoli Fenole – związki w cząsteczkach których grupa(y) hydroksylowa(e) jest(są) związana(e) bezpośrednio z atomem(i) węgla w pierścieniu aromatycznym (węgiel na hybrydyzacji sp 2 ): Ar – OH OH OH OH OH | | OH | | OH | OH Benzenol benzeno-1,2-diol benzeno-1,3-diol benzeno-1,4-diol (fenol) (pirokatechina) (rezorcyna) (hydrochinon)

4 Homologi fenolu Krezole (metylofenole) – monohydroksylowe pochodne metylobenzenu – toluenu: OH OH OH | CH 3 | | CH 3 | CH 3 2-metylofenol 3-metylofenol 4-metylofenol (o-krezol) (m-krezol) (p-krezol)

5 Otrzymywanie fenolu C 6 H 5 -OH Naturalnym źródłem jest smoła pogazowa otrzymywana w procesie koksowania węgla kamiennego Na skalę przemysłową fenole otrzymuje się w hydrolizie zasadowej halogenków arylowych (Ar – X) w podwyższonej temp., ciśnieniu i obecności katalizatora C 6 H 5 – Cl + 2NaOH (aq)  C 6 H 5 – ONa + NaCl + H 2 O Fenol fenolan sodu Fenolan sodu podaje rozkładowi kwasem HCl lub CO 2 i H 2 O C 6 H 5 – ONa + HCl  C 6 H 5 – OH + NaCl 2C 6 H 5 – ONa + CO 2 + H 2 O  2C 6 H 5 – OH + Na 2 CO 3

6 Otrzymywanie fenolu C 6 H 5 -OH cd Metoda kumenowa -kumen (2-fenylopropan) I etap: utlenienie kumenu do wodorotlenku kumenu CH 3 | CH 3 – CH – CH 3 + O 2  CH 3 – C – O – OH | | C 6 H 5 C 6 H 5 H +, H 2 O II etap: rozkład wodorotlenku kumenu H 2 SO 4 C 6 H 5 – OH + CH 3 – CO – CH 3 fenol aceton (keton dimetylowy – propanon)

7 Właściwości fizyczne fenolu Fenol – substancja stała, krystaliczna, bezbarwna, pod wpływem tlenu różowieje, higroskopijna, o charakterystycznej nieprzyjemnej woni, Toksyczny, ma właściwości żrące, w zimnej wodzie rozpuszcza się słabo, w temp. 70 o C rozpuszcza się bez ograniczeń, Wodny roztwór fenolu wykazuje słaby odczyn kwasowy, co wskazuje, że ulega dysocjacji elektrolitycznej, C 6 H 5 – OH + H 2 O ↔ C 6 H 5 – O - + H 3 O + Dysocjacja jest efektem oddziaływania pierścienia aromatycznego na polaryzację wiązania O – H i jego osłabienie, to z kolei umożliwia odszczepienie kationu H +.

8 Właściwości chemiczne fenolu Reakcja z metalami – powstają fenolany i wypierany jest wodór 2C 6 H 5 – OH + 2Na  2C 6 H 5 – ONa + H 2 Fenol fenolan sodu 2C 6 H 5 – OH + Mg  (C 6 H 5 – O) 2 Mg + H 2 Fenol fenolan magnezu Reakcja z wodnymi roztworami zasad – reakcje zobojętniania 2C 6 H 5 – OH + Ca(OH) 2  (C 6 H 5 – O) 2 Ca + 2H 2 O Fenol fenolan wapnia C 6 H 5 – OH + KOH  C 6 H 5 – OK + H 2 O Fenol fenolan potasu Fenol jest wypierany z fenolanów przez mocniejsze kwasy, nawet prze kwas węglowy(IV)

9 Właściwości chemiczne fenolu Reakcje fenolu na pierścieniu aromatycznym – fenol daje takie same reakcje jak benzen, grupa –OH należy do podstawników I rodzaju i w reakcjach substytucji, oraz nitrowania kieruje kolejne podstawniki w pozycje orto i para: Reakcja substytucji wodoru na pierścieniu aromatycznym bromem – powstaje 2,4,6-tribromofenol i bromowodór Reakcja nitrowania (reakcja zachodzi nawet z rozcieńczonym HNO 3 ), produktem jest mieszanina o-nitrofenolu i p-nitrofenolu Wykrywanie fenolu – z FeCl 3 fenol tworzy związek kompleksowy barwy niebieskofioletowej.

10 Zastosowanie fenolu Substrat wyjściowy do produkcji: tworzyw sztucznych, żywic – żywica fenyloformaldehydowa, farb, barwników, lakierów, Produkcja materiałów wybuchowych - kwas pikrynowy (2,4,6-trinitrofenol), substancja stała w postaci żółtych płatków, o silnych właściwościach kwasowych i gorzkim smaku, nierozpuszczalna w wodzie, miesza się w alkoholem, eterem, toksyczna, jest silnym materiałem wybuchowym, wybucha powyżej temp. topniena T t = 123 o C, lub w zetknięciu z metalami i tlenkami metali, lub w skutek uderzenia. Krezole nie wykazują tak silnych właściwości toksycznych jak fenol, ale zachowują właściwości (bakteriobójcze) dezynfekujące, stąd zastosowanie są do produkcji mydeł krezolowych (lizol), stosowanych jako środki dezynfekcyjne.


Pobierz ppt "Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie."

Podobne prezentacje


Reklamy Google