Właściwości chemiczne alkenów

Prezentacja na temat: "Właściwości chemiczne alkenów"— Zapis prezentacji:

1 Właściwości chemiczne alkenów
Reakcje spalania, Reakcje addycji, Reguła Markownikowa, Reakcje charakterystyczne alkenów, Reakcje polimeryzacji

2 Reakcje spalania alkenów i alkinów
Węglowodory nienasycone: alkeny i alkiny są związkami palnymi tak jak węglowodory nasycone – alkany W zależności od dostępu tlenu wyróżnia się trzy typy spalania: - spalanie całkowite, - półspalanie, - spalanie niecałkowite

3 Reakcja addycji – przyłączenia
Reakcja addycji polega na przyłączeniu podstawników do atomu węgla połączonych wiązaniem wielokrotnym (podwójnym, potrójnym) przebiegające z rozerwaniem jednego lub więcej wiązań π Wiązania π (miejsce bogate w elektrony), jest miejscem ataku substratów elektrofilowych (poszukujących elektronów – posiadających deficyt elektronów) – addycja elektrofilowa. W reakcjach addycji do wiązania wielokrotnego biorą udział halogeny – X2 (jod stosunkowo trudno), halogenowodory –HX, wodór–H2, woda H–OH, kwasy

4 Addycja halogenów 1. Addycja bromu przez alkeny (reakcja samorzutna)  produktem są dihalogenoalkany: CnH2n + X2  CnH2nX2 CH2 = CH2 + Br - Br  CH2Br – CH2Br (1,2-dibromoetan) CH2 = CH – CH3 + Br - Br  CH2Br – CHBr – CH3 (1,2- dibromopropan) CH3 – CH = CH – CH3 + Br - Br  CH3 – CHBr – CHBr – CH3 (2,3-dibromobutan) 2. Identycznie reakcje przebiegają z chlorem

5 Addycja wodoru Addycja wodoru przebiega w obecności katalizatora: Ni, Pd, Pt (reakcja wymuszona)  produktem jest zawsze alkan (węglowodór nasycony): CnH2n + H2  CnH2n+2 CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3 ; etan CH2 = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH3 ; propan CH3 – CH = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butan

6 Addycja halogenowodoru i wody (cząsteczek asymetrycznych typu H-X)
W przypadku addycji cząsteczki asymetrycznej typu H-X do alkenu symetrycznego (np. eten, but-2-en, heks-3-en, : takie same podstawniki po obu stronach wiązania podwójnego) powstaje zawsze jeden produkt. W przypadku addycji cząsteczki asymetrycznej typu H-X do alkenu asymetrycznego (np. propen, but-1-en, pent-1-en, pent-2-en, heks-2-en: różne podstawniki po obu stronach wiązania podwójnego) mogą teoretycznie powstać dwa różne produkty. O kierunku przebiegu tego typu reakcji decyduje reguła Markownikowa

7 Reguła Markownikowa Addycja cząsteczek typu H-X do wiązania wielokrotnego (podwójnego) alkenu przebiega w taki sposób, że podstawnik wodorowy (atom wodoru) z cząsteczki H-X przyłącza się głównie do atomu C o niższej rzędowości (połączonego z większą liczbą atomów H – bogatszego w wodór) a podstawniki innego rodzaju (-F, -Cl, - Br, -I, - OH) przyłączają się do atomu C o wyższej rzędowości (połączonego z mniejszą liczba atomów H - uboższego w wodór)

8 Addycja – halogenowodorów
Addycja HF przez propen CH2 = CH – CH3 + H – F  CH3 – CH – CH3 | F (2-fluoropropan) Addycja HCl przez but-1-en CH2 = CH – CH2 – CH3 + H – Cl  CH3 – CH – CH2 – CH3 Cl (2-chlorobutan)

9 Addycja – halogenowodorów
Addycja HBr przez pent-1-en CH2 = CH – CH - CH2 – CH3+ H – Br  CH3 – CH – CH2 – CH2 - CH3 | Br (2-bromopentan) Addycja HBr przez pent-2-en CH3 - CH = CH – CH2 - CH3 + H – Br  CH3 – CH – CH2 – CH2 - CH3 Br (2-bromopentan) lub  CH3 – CH2 – CH – CH2 - CH3 (3-bromopentan) Br

10 Addycja wody – hydratacja
Reakcja zachodzi w obecności stężonego H2SO4, kationy H+ pełnią funkcje katalizatora reakcji. Na asymetrycznych alkenach przebiega zgodnie z regułą Markownikowa, produktem jest alkohol nasycony (alkanol) CH2 = CH2 + H – OH  CH3 – CH2 – OH eten etanol

11 Addycja wody – hydratacja cd.
Hydratacja propenu (H+) : CH2 = CH – CH3 + H – OH  CH3 – CH – CH3 | (propen) OH (propan-2-ol) * Hydratacja pent-2-enu (H+) : CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + H-OH   CH3 – CH(OH) – CH2 – CH2 – CH (pentan-2-ol)  CH3 – CH2 – CH(OH) – CH2 – CH (pentan-3-ol)

12 Reakcje charakterystyczne dla alkenów
Odbarwianie wody bromowej (Br2(aq)) CH2 = CH2 + Br – Br  CH2Br – CH2Br eten ,2-dibromoetan CH2 = CH – CH3 + Br – Br  CH2Br – CHBr – CH3 propen ,2-dibromopropan CH3 – CH = CH – CH3 + Br2  CH3 – CHBr – CHBr – CH3 bute-2-en ,2-dibromobutan

13 Reakcje charakterystyczne dla alkenów cd.
Odbarwianie wodnego roztworu manganianu(VII) potasu KMnO4 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3CH2(OH) – CH2(OH) + 2KOH + 2MnO2 (etano-1,2-diol) 3CH2 = CH – CH3 + 2KMnO4 + 4H2O  3CH2(OH) – CH(OH) – CH3+ 2KOH + 2MnO2 (propano-1,2-diol) Barwa zmienia się z różowo-fioletowej na brunatno- brązową

14 Reakcje polimeryzacji
Polimeryzacja – reakcja łańcuchowa łączenia się wielu (n) małych cząsteczek alkenów (monomerów) w cząsteczki duże (polimery) Reakcje przebiegają w podwyższonej temp. lub pod wpływem promieniowania elektromagnetycznego o dużej energii Reakcji polimeryzacji towarzyszy rozerwanie wiązań podwójnych w cząsteczkach monomerów n CnH2n  ( CnH2n )n

15 Reakcje polimeryzacji
Dimeryzacja etenu 2 CH2 = CH2  - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – eten dieten (dietylen) Trimeryzacja etenu 3CH2 = CH2  - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – eten trieten (trietylen) Polimeryzacja etenu n CH2 = CH2  ( CH2 – CH2 )n eten polieten (polietylen)