Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Właściwości chemiczne alkenów -Reakcje spalania, -Reakcje addycji, -Reguła Markownikowa, -Reakcje charakterystyczne alkenów, -Reakcje polimeryzacji.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Właściwości chemiczne alkenów -Reakcje spalania, -Reakcje addycji, -Reguła Markownikowa, -Reakcje charakterystyczne alkenów, -Reakcje polimeryzacji."— Zapis prezentacji:

1 Właściwości chemiczne alkenów -Reakcje spalania, -Reakcje addycji, -Reguła Markownikowa, -Reakcje charakterystyczne alkenów, -Reakcje polimeryzacji

2 Reakcje spalania alkenów i alkinów Węglowodory nienasycone: alkeny i alkiny są związkami palnymi tak jak węglowodory nasycone – alkany W zależności od dostępu tlenu wyróżnia się trzy typy spalania: - spalanie całkowite, - półspalanie, - spalanie niecałkowite

3 Reakcja addycji – przyłączenia Reakcja addycji polega na przyłączeniu podstawników do atomu węgla połączonych wiązaniem wielokrotnym (podwójnym, potrójnym) przebiegające z rozerwaniem jednego lub więcej wiązań π Wiązania π (miejsce bogate w elektrony), jest miejscem ataku substratów elektrofilowych (poszukujących elektronów – posiadających deficyt elektronów) – addycja elektrofilowa. W reakcjach addycji do wiązania wielokrotnego biorą udział halogeny – X 2 (jod stosunkowo trudno), halogenowodory –HX, wodór–H 2, woda H–OH, kwasy

4 Addycja halogenów 1. Addycja bromu przez alkeny (reakcja samorzutna)  produktem są dihalogenoalkany: C n H 2n + X 2  C n H 2n X 2 CH 2 = CH 2 + Br - Br  CH 2 Br – CH 2 Br (1,2-dibromoetan) CH 2 = CH – CH 3 + Br - Br  CH 2 Br – CHBr – CH 3 (1,2- dibromopropan) CH 3 – CH = CH – CH 3 + Br - Br  CH 3 – CHBr – CHBr – CH 3 (2,3-dibromobutan) 2. Identycznie reakcje przebiegają z chlorem

5 Addycja wodoru Addycja wodoru przebiega w obecności katalizatora: Ni, Pd, Pt (reakcja wymuszona)  produktem jest zawsze alkan (węglowodór nasycony): C n H 2n + H 2  C n H 2n+2 CH 2 = CH 2 + H 2  CH 3 – CH 3 ; etan CH 2 = CH – CH 3 + H 2  CH 3 – CH 2 – CH 3 ; propan CH 3 – CH = CH – CH 3 + H 2  CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 butan

6 Addycja halogenowodoru i wody (cząsteczek asymetrycznych typu H-X) W przypadku addycji cząsteczki asymetrycznej typu H-X do alkenu symetrycznego (np. eten, but-2-en, heks-3-en, : takie same podstawniki po obu stronach wiązania podwójnego) powstaje zawsze jeden produkt. W przypadku addycji cząsteczki asymetrycznej typu H-X do alkenu asymetrycznego (np. propen, but-1-en, pent-1-en, pent-2-en, heks-2-en: różne podstawniki po obu stronach wiązania podwójnego) mogą teoretycznie powstać dwa różne produkty. O kierunku przebiegu tego typu reakcji decyduje reguła Markownikowa

7 Reguła Markownikowa Addycja cząsteczek typu H-X do wiązania wielokrotnego (podwójnego) alkenu przebiega w taki sposób, że podstawnik wodorowy (atom wodoru) z cząsteczki H-X przyłącza się głównie do atomu C o niższej rzędowości (połączonego z większą liczbą atomów H – bogatszego w wodór) a podstawniki innego rodzaju (-F, -Cl, - Br, -I, - OH) przyłączają się do atomu C o wyższej rzędowości (połączonego z mniejszą liczba atomów H - uboższego w wodór)

8 Addycja – halogenowodorów Addycja HF przez propen CH 2 = CH – CH 3 + H – F  CH 3 – CH – CH 3 | F (2-fluoropropan) Addycja HCl przez but-1-en CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H – Cl  CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 | Cl ( 2-chlorobutan)

9 Addycja – halogenowodorów Addycja HBr przez pent-1-en CH 2 = CH – CH - CH 2 – CH 3 + H – Br  CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 - CH 3 | Br (2-bromopentan) Addycja HBr przez pent-2-en CH 3 - CH = CH – CH 2 - CH 3 + H – Br  CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 - CH 3 | Br (2-bromopentan) lub  CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 - CH 3 | (3-bromopentan) Br

10 Addycja wody – hydratacja Reakcja zachodzi w obecności stężonego H 2 SO 4, kationy H + pełnią funkcje katalizatora reakcji. Na asymetrycznych alkenach przebiega zgodnie z regułą Markownikowa, produktem jest alkohol nasycony (alkanol) CH 2 = CH 2 + H – OH  CH 3 – CH 2 – OH eten etanol

11 Addycja wody – hydratacja cd. Hydratacja propenu (H + ) : CH 2 = CH – CH 3 + H – OH  CH 3 – CH – CH 3 | (propen) OH (propan-2-ol) * Hydratacja pent-2-enu (H + ) : CH 3 – CH = CH – CH 2 – CH 3 + H-OH   CH 3 – CH(OH) – CH 2 – CH 2 – CH 3 (pentan-2-ol)  CH 3 – CH 2 – CH(OH) – CH 2 – CH 3 (pentan-3-ol)

12 Reakcje charakterystyczne dla alkenów Odbarwianie wody bromowej (Br 2(aq) ) CH 2 = CH 2 + Br – Br  CH 2 Br – CH 2 Br eten 1,2-dibromoetan CH 2 = CH – CH 3 + Br – Br  CH 2 Br – CHBr – CH 3 propen 1,2-dibromopropan CH 3 – CH = CH – CH 3 + Br 2  CH 3 – CHBr – CHBr – CH 3 bute-2-en 1,2-dibromobutan

13 Reakcje charakterystyczne dla alkenów cd. Odbarwianie wodnego roztworu manganianu(VII) potasu KMnO 4 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 2KOH + 2MnO 2 (etano-1,2-diol) 3CH 2 = CH – CH 3 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3CH 2 (OH) – CH(OH) – CH 3 + 2KOH + 2MnO 2 (propano-1,2-diol) Barwa zmienia się z różowo-fioletowej na brunatno- brązową

14 Reakcje polimeryzacji Polimeryzacja – reakcja łańcuchowa łączenia się wielu (n) małych cząsteczek alkenów (monomerów) w cząsteczki duże (polimery) Reakcje przebiegają w podwyższonej temp. lub pod wpływem promieniowania elektromagnetycznego o dużej energii Reakcji polimeryzacji towarzyszy rozerwanie wiązań podwójnych w cząsteczkach monomerów n C n H 2n  ( C n H 2n ) n

15 Reakcje polimeryzacji Dimeryzacja etenu 2 CH 2 = CH 2  - CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – eten dieten (dietylen) Trimeryzacja etenu 3CH 2 = CH 2  - CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – eten trieten (trietylen) Polimeryzacja etenu n CH 2 = CH 2  ( CH 2 – CH 2 ) n eten polieten (polietylen)


Pobierz ppt "Właściwości chemiczne alkenów -Reakcje spalania, -Reakcje addycji, -Reguła Markownikowa, -Reakcje charakterystyczne alkenów, -Reakcje polimeryzacji."

Podobne prezentacje


Reklamy Google