Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Cykloalkany -Budowa, -Szereg homologiczny, -Izomeria położenia, geometryczna i nazewnictwo, -Otrzymywanie cykloalkanów -Właściwości cykloalkanów -Budowa,

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Cykloalkany -Budowa, -Szereg homologiczny, -Izomeria położenia, geometryczna i nazewnictwo, -Otrzymywanie cykloalkanów -Właściwości cykloalkanów -Budowa,"— Zapis prezentacji:

1 Cykloalkany -Budowa, -Szereg homologiczny, -Izomeria położenia, geometryczna i nazewnictwo, -Otrzymywanie cykloalkanów -Właściwości cykloalkanów -Budowa, -Szereg homologiczny, -Izomeria położenia, geometryczna i nazewnictwo, -Otrzymywanie cykloalkanów -Właściwości cykloalkanów

2 Szereg homologiczny cykloalkanów Cykloalkany - węglowodory, których atomy połączone są wyłącznie wiązania kowalencyjnymi (atomowymi), tworząc zamknięty układ cykliczny należą do szeregu homologicznego o ogólnym wzorze C n H 2n, gdzie n ≥ 3 Nazwy systematyczne tworzy się poprzez dodanie przedrostka „cyklo” do nazwy systematycznej alkanu o tej samej liczbie at. C w cząsteczce. Cykloalkany - węglowodory, których atomy połączone są wyłącznie wiązania kowalencyjnymi (atomowymi), tworząc zamknięty układ cykliczny należą do szeregu homologicznego o ogólnym wzorze C n H 2n, gdzie n ≥ 3 Nazwy systematyczne tworzy się poprzez dodanie przedrostka „cyklo” do nazwy systematycznej alkanu o tej samej liczbie at. C w cząsteczce.

3 Szereg homologiczny cykloalkanów cd Cyklopropan C 3 H 6 Cyklobutan C 4 H 8 CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2

4 Szereg homologiczny cykloalkanów cd

5 Izomeria położenia podstawnika W cykloalkanach o co najmniej 4 at. C występuje izomeria konstytucyjna – izomeria położenia podstawnika – zamiast atomu (ów) wodoru może być przyłączony jednowartościowy (jeden lub dwa) podstawnik (i), np. grupa (y) alkilowa (e) - alkil (e) CH 3 cyklobutan metylocyklopropan W cykloalkanach o co najmniej 4 at. C występuje izomeria konstytucyjna – izomeria położenia podstawnika – zamiast atomu (ów) wodoru może być przyłączony jednowartościowy (jeden lub dwa) podstawnik (i), np. grupa (y) alkilowa (e) - alkil (e) CH 3 cyklobutan metylocyklopropan

6 Izomeria położenia podstawnika cd Izomery dimetylocykloheksanu C 8 H 16 1,2-dimetylocykloheksan1,3-dimetylocykloheksan CH 3 | H 1 C CH 3 / H 2 6 C 2 CH | | H 2 5 C 3 CH 2 4 CH 2 CH 3 | H 1 C H 2 6 C 2 CH 2 | | H 2 5 C 3 CH \ 4 CH 2 CH 3

7 Izomeria położenia podstawnika cd Izomery dimetylocykloheksanu C 8 H 16 cd 1,4-dimetylocykloheksan1,1-dimetylocykloheksan CH 3 | H 1 C H 2 6 C 2 CH 2 | | H 2 5 C 3 CH 2 4 CH | CH 3 H 3 C CH 3 \ / 1 C H 2 6 C 2 CH 2 | | H 2 5 C 3 CH 2 4 CH 2

8 Izomeria geometryczna cykloalkanów i halogenocykloalkanów W związku z znacznie mniejszymi kątami między orbitalami wiążącymi w cykloalkanach, niż to wnika z hybrydyzacji sp 3,w cykloalkanych nie ma możliwości rotacji wokół wiązań C – C. Tak jak w przypadku alkenów, podstawniki tego samego rodzaju mogą znajdować się po tej samej lub po obu stronach płaszczyzny, w której leży wiązanie rozpatrywanych at. C w cząsteczce cykloalkanu lub helogenocykloalkanu. Wyróżnia się formy cis i formy trans.

9 Izomeria geometryczna cykloalkanów i dihalogenocykloalkanów Cis-1,2-dimetylocyklopropanCis-1,2-dibromocyklopropan H 3 C H 1 C H 2 3 C 2 C H H 3 C H Br 1 C H 2 3 C 2 C Br H Trans-1,2-dimetylocyklopropanTrans-1,2-dibromocyklopropan H CH 3 1 C H 2 3 C 2 C H H 3 C H Br 1 C H 2 3 C 2 C Br H

10 Otrzymywanie cykloalkanów Cyklopentan i cykloheksan oraz ich pochodne są składnikami ropy naftowej, otrzymuje się w procesie destylacji frakjonowanej wykorzystując różnice w temp. wrzenia i skraplania tych węglowodorów. Synteza organiczna – reakcja Würtza CH 2 – CH 2 – Cl CH 2 – CH 2 H 2 C + 2Na  H 2 C + 2NaCl CH 2 – CH 2 – Cl CH 2 – CH 2 1,5-dichloropentan cyklopentan

11 Otrzymywanie cykloalkanów cd Uwodorowanie (hydrogenacja) cykloalkenów, cykloalkinów lub benzenu oraz jego homologów w obecności katalizatora Ni i podwyższonej temp. H 2 C CH H 2 C CH 2 + H 2  H 2 C CH H 2 C CH 2 cyklobuten cyklobutan H 2 C C H 2 C CH 2 + 2H 2  H 2 C C H 2 C CH 2 cyklobutyn cyklobutan

12 Właściwości fizyczne cykloalkanów W warunkach normalnych cyklopropan i cyklobutan są gazami, o temp. wrzenia wyższych niż odpowiednio propanu oraz butanu. Cyklopentan i cykloheksan w warunkach normalnych są cieczami również o temp. wrzenia wyższej niż odpowiednio pentanu i heksanu. Trwałość a tym samym aktywność cykloalkanów chemiczna zależy od wielkości pierścienia, im mniejszy kąt między wiązaniami σ między atomami węgla w od kąta 109 o 28`(wynikającego z hybrydyzacji sp 3 ) tym silniejsze są naprężenia na wiązaniach i tym samym mniejsza trwałość cząsteczki. Najmniej trwałą cząsteczką jest cyklopropan, większą trwałością wykazuje cyklobutan, natomiast cyklopentan i cykloheksan wykazują znaczną trwałość. Wynika to z możliwości większej swobody rotacji na wiązaniach C – C w pierścieniu, przez co atomy C nie leżą w jednej płaszczyźnie ; np. cykloheksan przyjmują konformację łódeczkową lub krzesełkową aby zmniejszyć naprężenia na wiązaniach w pierścieniu, w tych konformerach kąty są zbliżone do kąta wynikającego z hybrydyzacji sp 3. Takie zjawisko jest niemożliwe w cząsteczce cyklopropanu, która jest cząsteczką płaską, a kąty wynoszą 60 o.

13 Właściwości chemiczne Reakcje spalania – identycznie jak alkany Cyklopropan i cyklobutan ze względu na małą trwałość i dużą aktywność chemiczną ulegają reakcji addycji (przyłączenia bromu a w obecności katalizatora - Ni wodoru) połączoną z rozerwaniem układu cyklicznego H 2 C CH 2 CH 2 – CH 2 – CH 2 Br 2  | | CH 2 Br Br cyklopropan 1,3-dibromopropan H 2 C CH 2 H 2  CH 3 – CH 2 – CH 3 CH 2 cyklopropan propan

14 Właściwości chemiczne cd Cykloalkany o 5 i więcej at. C w pierścieniu ulegają reakcji substytucji, tak jak alkany CH 2 H CH 2 H H 2 C C + Br 2  H 2 C C + HBr H Br H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 cyklopentan bromocyklopentan Cykloalkany stosunkowo łatwo ulegają utlenieniu, produktem są kwasy dikarboksylowe 2 + 5O 2  2 HOOC – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH + 2H 2 O cykloheksan kwas heksanodiowy (adypinowy)


Pobierz ppt "Cykloalkany -Budowa, -Szereg homologiczny, -Izomeria położenia, geometryczna i nazewnictwo, -Otrzymywanie cykloalkanów -Właściwości cykloalkanów -Budowa,"

Podobne prezentacje


Reklamy Google