Otrzymywanie α,ω-dihydroksypoli(ε - kaprolaktonu) Tomasz Drzazgowski, Krzysztof Krupa, Robert Ostap, Piotr Prasuła Opiekun pracy: dr inż. Paweł Maksimowski.

Prezentacja na temat: "Otrzymywanie α,ω-dihydroksypoli(ε - kaprolaktonu) Tomasz Drzazgowski, Krzysztof Krupa, Robert Ostap, Piotr Prasuła Opiekun pracy: dr inż. Paweł Maksimowski."— Zapis prezentacji:

1 Otrzymywanie α,ω-dihydroksypoli(ε - kaprolaktonu) Tomasz Drzazgowski, Krzysztof Krupa, Robert Ostap, Piotr Prasuła Opiekun pracy: dr inż. Paweł Maksimowski Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny I Wstęp Znane są dwie metody otrzymywania poli(ε-kaprolaktonu), tj. kondensacja kwasu 6-hydroksyheksanowego i polimeryzacja otwarcia pierścienia ε-kaprolaktonu (ROP – Ring Opening Polymerisation). W wyniku reakcji polimeryzacji otwarcia pierścienia ε-kaprolaktonu otrzymuje się poli(ε-kaprolakton) (PCL) - polimer o szerokim zastosowaniu zarówno w medycynie jak i farmacji. Ze względu na właściwości biodegradowalne, PCL stosuje się m.in. do tworzenia powłok w kapsułkach ze stopniowym uwalnianiem leków oraz jako składnik implantów używanych w zabiegach chirurgicznych osteosyntezy. II Wybór metody Analizując dane uzyskane w czterech szczegółowo opisanych w literaturze metodach otrzymywania PCL, tj.: synteza poli(ε –kaprolatktonu) z użyciem katalizatora ONC-H + [1]; polimeryzacja ε-kaprolaktonu poprzez napromieniowanie mikrofalami w obecności chlorków lantanowców jako katalizatorów [2]; polimeryzacja otwarcia pierścienia ε-kaprolaktonu z użyciem inicjatorów cynowych [3]; Polimeryzacja otwarcia pierścienia ε-kaprolaktonu z użyciem monocyklopentadienylowych kompleksów tytanu [4]; postanowiono wybrać metodę ostatnią, a dokładnie polimeryzację ε-kaprolaktonu z użyciem inicjatora CpTiCl 2 (OC 6 H 5 ) ze względu na: stosunkową łatwość syntezy; krótki czas syntezy; największą wydajność (89%); średnią masę cząsteczkową liczbową produktu równą ~31tys. warunkującą komercyjne, biomedyczne zastosowanie PCL; względnie duże bezpieczeństwo stosowanej metody syntezy; stosowanie mało toksycznych substratów w porównaniu do pozostałych metod. Rys. 1. Schemat ideowy procesu Rys. 2. Wykres Sankeya III Schemat ideowy procesu Otrzymywanie α,ω-dihydroksypoli(ε-kaprolaktonu) rozpoczyna się poprzez polimeryzację ε-kaprolaktonu w warunkach beztlenowych i w obecności katalizatora. Reakcję prowadzi się w 100°C przez 22 h. Następnie do reaktora dodaje się metanol w celu zakończenia polimeryzacji, a zawiesinę surowego produktu kieruje się na filtr. Mokry PCL rozpuszcza się następnie w THF, strąca za pomocą metanolu i, tak otrzymaną zawiesinę, filtruje się. Osad produktu suszy się pod próżnią. Rozpuszczalniki organiczne: THF i metanol, pochodzące z poszczególnych filtracji, odzyskuje się i zawraca do procesu. Wszystkie operacje jednostkowe przedstawiono na poniższym schemacie. IV Bilans masowy W oparciu o dane literaturowe [4], sporządzono bilans masowy procesu. Otrzymane wyniki przedstawiono w postaci wykresu Sankeya. V Schemat technologiczny Na podstawie otrzymanych informacji zaproponowano budowę pierwszego węzła instalacji do produkcji PCL na skalę przemysłową. Schemat tej instalacji przedstawiono na poniższym rysunku. Rys. 3. Schemat technologiczny pierwszego węzła instalacji do produkcji PCL VI Literatura 1. S. M. Darbandy, A. Bakhtiary, H. Taheri, Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of Polycaprolacton, IACSIT Press, 2011. 2. D. Barbier-Baudry, L. Brachais, A. Cretu, R. Gattin, A. Loupy, D. Steurega Synthesis of polycaprolactone by microwave irradiation – an interesting route to synthesize this polymer via green chemistry, Environ Chem Lett, 2003. 3. Tomasz Drzazgowski, Badania nad otrzymywaniem α, ω-dihydroksypolikaprolaktonu – (HTPCL), 2012. 4. Robert Ostap, Badania nad otrzymywania poli(ε-kaprolaktonu) – PCL, 2012.